スルホナートを脱離基としたt-ブチル基質およびp-メトキシベンジル基質のソルボリシス溶媒効果

抄録

これまで高反応性の故に全く報告例の無いt-ブチル基質におけるスルホナート脱離基のソルボリシス挙動を、1,1-bis(trimetylsilyl)methanesulfonate脱離基を用いて広範な溶媒中で調べた結果について報告、議論する。非水溶媒をベースにした溶媒効果解析では、予想に反してS_N2タイプの寄与が顕著に現れる。そのような寄与が認められない塩化物とは対照的である。この特異な溶媒効果についてp-メトキシベンジルスルホナートおよび関連基質の結果とも併せて議論する。