アルキリデンシクロプロパノンアセタールのビニル求核置換-環開裂反応

抄録

アルキリデンシクロプロパノンシリルアセタールをジクロロメタン中室温で四塩化スズや四塩化チタンなどのルイス酸と作用させると、シクロプロパン環が開裂しビニル位で塩素置換した生成物が得られることを見出した。この反応は形式上、ビニル位での求核置換反応によって炭素-炭素結合が開裂している。ルイス酸によるアセタールの脱離によって生成するオキソニウム塩を経由してビニル求核置換反応が進行していると考えられる。