基礎有機化学討論会要旨集(基礎有機化学連合討論会予稿集)
第53回有機反応化学討論会
セッションID: P-14
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ナフタレンラジカルカチオンへの面区別付加の反応機構
*江口 明良藤田 守文杉村 高志奥山 格
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抄録

ナフタレン化合物とオルトクロラニルに対してアセトニトリル中光照射すると [4+2] 付加生成物が得られ、不斉源を組み込むことで面区別付加が進行することを見出した。光電子移動により生成したナフタレンラジカルカチオンに対して不斉源が求核的に相互作用することで、付加面に選択性が発現すると考えられる。ラジカルカチオンの円二色性スペクトルを測定したところ、高い面区別性を発現する不斉源を持つ場合に強いコットン効果が観測できた。

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© 2003 基礎有機化学連合討論会
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