基礎有機化学討論会要旨集(基礎有機化学連合討論会予稿集)
第53回有機反応化学討論会
セッションID: O-06
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フェナシルスルホナートの光加溶媒分解反応機構
*臼井 聡種井 亜依子岡村 睦雄小林 進二郎
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抄録

フェナシルスルホナートの極性溶媒中におけるフォトソルボリシス機構を溶媒効果、脱離基効果、中間体捕捉剤効果、レーザーフォトリシスにより検討した。フェナシルスルホナートは極性溶媒中光照射によりフェナシル炭素陽イオン中間体から生成した溶媒の求核置換反応生成物、フェナシルラジカルの抜き反応生成物を与える。また、この光反応ではフェニル転位反応生成物が得られているが、この反応生成物の収量はアジ化ナトリウムの添加では減少しなかったが、t-ブチルニトロキシドの添加で減少したことからフェナシルラジカルを経由して進行しているものと考えられる。

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© 2003 基礎有機化学連合討論会
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