塩基性触媒下でのイソシアナートとエポキシの反応に関する理論的研究

抄録

標記の反応を分子軌道計算によって調べた。モデル化合物として, メチルイソシアナートとエチレンオキシドを用いた。生成物である2-オキサゾリドンは, 塩基性触媒 (例えばCl^-)がエチレンオキシドの炭素に求核攻撃し, 2回のS_N2反応によって生成する。イソシアヌラートは, まずイソシアナートが塩基性触媒と作用し, 段階的に3分子が結合することによって生成する。このイソシアヌラート6員環は段階的にイソシアナートと2-オキサゾリドンに変化する。この反応において, イソシアヌラートと塩基性触媒と作用したエチレンオキシドで構成された四面体型の中間体が鍵となることがわかった。