ビスフェノールA型ノボラックのベンゾオキサジン化合物を合成し, これとビスオキサゾリンとの溶融混合樹脂をマトリックスとしたガラス繊維強化プラスチック (GFRP) を作製し, その耐熱性および力学特性について検討した。その結果, ベンゾオキサジン化合物とビスオキサゾリンとの溶融混合樹脂をマトリックスとしたGFRPは, ビスフェノールA型ノボラックとビスオキサゾリンとの溶融混合樹脂をマトリックスとしたGFRPより, ガラス転移温度 (Tg) が約80℃高くなり, 耐熱性が大幅に優れていた。また, ベンゾオキサジン化合物を用いたGFRPの方がビスフェノールA型ノボラックを用いたGFRPよりも, 引張強度, 曲げ強度および特に衝撃強度が優れていた。これはベンゾオキサジン化合物を用いたGFRPの方が, ビスフェノールA型ノボラックを用いたGFRPよりも繊維と樹脂との界面接着強度が若干低いため, 界面はく離することにより樹脂のき裂中に生じた応力集中を緩和するためであると考えられる。

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ポリ (エーテルケトンケトン) によるシアナート樹脂の改質を検討した。ポリ (エーテルケトンケトン) としてポリ (フタロイルジフェニルエーテル) (PPDE), ポハリ (フタロイルジフェニルエーテル-co-イソフタロイルジフェニルエーテル) (PPIDE), ポリ (フタロイルジフェニルエーテル-co-テレフタロイルジフェニルエーテル) (PPTDE) を用いた。硬化物のミクロ構造は, 走査型電子顕微鏡や動的粘弾性測定により検討した。PPDEは, PPIDE (イソフタロイルユニット50モル%) やPPTDE (テレフタロイルユニット50モル%) より有効な改質剤であり, PPDE (MW28,300) を15重量%添加した硬化物は海島構造を有し,破壊靱性値 (K_IC) は未改質硬化物に比して30%増加した。改質硬化物の熱的性質は, 未改質硬化物と同程度であった。PPDE改質硬化物の吸水性は, 未改質硬化物に比してやや低下した。

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N′′-シアノグアニジン (CG), およびフリーのN, N-ジアミノメチレンウレア (DU) やN, N′-メチレンビス [N′-ジアミノメチレンウレア] (Bis-DU) とホルムアルデヒド (F) とを反応させて得られる樹脂液の魚および微生物に対する有害性について影響評価した。ヒメダカに対するこれら樹脂液の有害性は, 48時間及び72時間のT1m値から判断して, DU-F樹脂液 : 13-15および11-13>CG-F樹脂液 : 26-28および21-23>Bis-DU-F樹脂液 : 43-45および39-41mg・dm^-3の順になった。活性汚泥によるアニリンの生分解や数種の細菌の成長に対するこれら樹脂液の阻害的な影響は, 実用上の障害にならないと考えられた。何故なら, CG-F, DU-FおよびBis-DU-F樹脂液の最少凝集濃度はそれぞれ, 2.7×10^-5, 1.1×10^-5, 9.0×10^-6mol・dm^-3であり, 凝集処理には10^-5～10^-4mol・dm^-3で用いられ, この濃度では, いずれの樹脂液とも阻害的な影響を与えないからである。

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フェノール樹脂は多くの熱可塑性プラスチックに比べて, 耐熱性, 電気絶縁性および難燃性などに優れており, 自動車部品・重電機部品や機械部品などに幅広く利用されている。しかしながら, その廃棄物は再溶融しないために, 大半はリサイクルされることなく埋立処分されている。本研究の目的は2つある。一つは, 成形工程から発生するフェノール樹脂廃棄物と同種の市販成形材料を混合した再生成形材料を作製することであり, もう一つは廃棄物を熱可塑性樹脂の充填材として再利用することである。研究成果を以下に示す。
(1) フェノール樹脂廃棄物のリサイクル粉末と市販成形材料を混合する際にアルコールを添加することで粉塵の発生を抑制することができた。 (2) 23%のリサイクル粉末を含んだ成形材料の射出成形をおこなった。その結果, 外観検査, 機械的性質および成形性において満足できるものであった。 (3) 熱可塑性樹脂の充填材として再利用した場合では, 引張強さ・曲げ応力の低下はあったが, 荷重たわみ温度は3%程度向上した。 (4) 今回開発した技術は実用化でき, また環境負荷の低減に貢献できる。

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標記の反応を分子軌道計算によって調べた。モデル化合物として, メチルイソシアナートとエチレンオキシドを用いた。生成物である2-オキサゾリドンは, 塩基性触媒 (例えばCl^-)がエチレンオキシドの炭素に求核攻撃し, 2回のS_N2反応によって生成する。イソシアヌラートは, まずイソシアナートが塩基性触媒と作用し, 段階的に3分子が結合することによって生成する。このイソシアヌラート6員環は段階的にイソシアナートと2-オキサゾリドンに変化する。この反応において, イソシアヌラートと塩基性触媒と作用したエチレンオキシドで構成された四面体型の中間体が鍵となることがわかった。

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トリペプチド基を構造要素に持つ両親媒性分子は、水中で二分子膜構造を形成するのみならず、無極性有機溶媒中では繊維状会合体を形成して溶液をゲル化させる。フーリエ変換赤外 (FT-IR) 分光法を用いて構造解析を行った結果、繊維状会合体は、両親媒構造に基づく疎媒力によって自己会合した分子が、トリペプチドの形成する平行β-シートによって連鎖したリオトロピック液晶であることが明らかになった。また、水素結合はアルキル鎖などペプチド以外の構造要素が結晶性のパッキングを形成しようとするのを妨げる作用も有し、その結果、分子の結晶化を抑制している。水素結合とアルキル鎖の流動性を温度や濃度を変化させながらFT-IRスペクトルで追跡したところ、溶液のゲル化は繊維状会合体の接点が擬結晶領域を形成して三次元ネットワークを構築するためであることもわかった。

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