Leitet man HCl od. HBr in die heisse alkoholische Losung von Rotenon (=Tubotoxin)
1), so werden C
19H
18O
5. HCl, weisse Nadeln von Smp. 194°, bezw. C
19H
19O
5·HBr, Nadeln von Smp. 185°, erhalten. Reducirt man Rotenon mit Wasserstoff und Pd+BaSO
4, so wird Dihydrorotenon (Smp. 216°) gebildet, welches 15.5% CH
3O enthalt und wie bei Rotenon selbst fur je 1 Mol C
19H
10O
5 1.5 Mol Methoxyl entspricht. Mit Hydroxylamin Kondensirt sich das Dihydrorotenon unter Bildung von dem Oxim, weisse Nadeln vom Smp. 258°. Erwarmt man 20g Rotenon mit 300 cc alkoholischem Kali (5%) auf dem Wasserbade etwa 1 Stunde, so wird eine krystallinische Substanz C
9H
10O
3 (Smp. 129°) in geringer Menge erhalten, die Verfasser Tubasaure nannten. Die Tubasaure ist sehr schwer loslich im Wasser und wird durch FeCl
3 violettrot gefarbt. Die wasserige Losung reducirt Permanganat nud entfarbt Brom. Monoacetyltubasaure (Smp. 133°) wird durch FeCl
3 nicht gefarbt, wohl aber Tubasauremethylester (aus Tubasaure+CH
3OH+H
2SO
4, Smp. 54°). Tubasaure absorbirt bei der katalytischen Hydrirung 1 Mol Wasserstoff und geht in Dihydrotubasaure (Smp. 166°) ueber. Die letztere wird auch aus Dihydrorotenon durch alkoholisches Kali erhalten. Acetyldihydrotubasaure, Smp. 169°. Dihydrotubasauremethylester, aus Agsalz+CH
8J, Smp. 79°.
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