ヘテロ環骨格は多くの生物活性天然物や医薬品に見られる普遍的構造単位であり，その効率的構築法の開発は天然物合成化学における重要課題である．本稿では，フロフランリグナン骨格と1,4-ベンゾジオキサンネオリグナン骨格を併せ持つ複合型ポリフェノール，プリンセピンおよびイソプリンセピンの全合成研究を紹介する．芳香環電子密度を精密に制御した交差アルドール反応と生合成模倣的エーテル環化を鍵段階とし，計4種のジアステレオマーを効率的に合成した．さらに，比旋光度，CD，HPLC解析を組み合わせることで，従来のNMR比較のみでは困難であった複合ポリフェノールの相対・絶対配置決定に有効な戦略を提示した．
