アルキルスルホンを用いる 2, 15-ヘキサデカンジオンの合成

抄録

香料として重要なdl-ムスコンの合成中間体の1つである2, 15-ヘキサデカンジオンを新しい方法で収率よく合成した。1, 6-ビス (p-トルエンスルホニル) ヘキサン (1) と4, 4- (エチレンジオキシ) 吉草酸エチルとのClaisen縮合により, 2, 2, 15, 15-ビス (エチレンジオキシ) -6, 11-ビス (p-トルエンスルホニル) -5, 12-ヘキサデカンジオン (2) を定量的収率で得た。 (2) のスルホニル基を還元除去したあと, Wolff-Kishner還元によってカルボニル基を除去, 続いてジアセタールを加水分解して2, 15-ヘキサデカンジオンを (1) からの全収率69%で得た。2, 15-ヘキサデカンジオンからdl-ムスコンへは, 古くは, Stollが, 最近では, 辻らが報告している。