スクシンイミドエステルの化学 (第4報)

N, N'-ジスクシンイミジルカルボネート (DSC) を用いたN-スクシンイミジルカルボキシレートの簡易合成法

抄録

DSCを用いたN-スクシンイミジルカルボネート (種々の脂肪酸, 置換安息香酸, 脂肪族ジカルボン酸のN-スクシンイミジルエステル) の簡易合成法について検討した。ピリジン存在下で酸とDSCとをアセトニトリル中で反応させると好収率で目的のエステルが得られた。反応に伴って生ずるN-ヒドロキシスクシンイミドと反応に加えたピリジンは反応物を水で処理することにより容易に除去できた。HPLC, TLC分析から副生成物は認められなかった。本報の方法はDCCを用いる合成法に比べて生成物の収率, 純度が高く, 更に, 精製が極めて簡単であることに利点がある。