粘土およびゼオライト存在下におけるチオ酢酸とα, β-不飽和カルボン酸エステルとのマイケル付加反応

抄録

粘土あるいはゼオライト存在下, チオ酢酸とジ-l-メンチルフマレート (1) あるいは (S) - (-) -2-メチル-1-ブチルシンナメート (3) とのマイケル付加反応を行った。その結果, 粘土存在下チオ酢酸とジ-l-メンチルフマレート (1) とのマイケル付加反応においては, 粘土の種類, 前処理, 溶媒等によって反応性に差が見られたが, これらの間に系統的傾向は認められなかった。一方, 細孔径の大きいゼオライトを用いてチオ酢酸と (S) - (-) -2-メチル-1-ブチルシンナメート (3) とのマイケル付加反応を行ったところ, 立体選択性は大きく上昇した。このことから, 反応はゼオライトの空孔内で起っているものと考えられる。