アシロイン誘導体の水素移動反応に関する実験的研究

抄録

アシロイン（α－ヒドロキシケトン）は酸、塩基触媒下で分子内転位を起こすことが知られている。本研究では、反応基質の化学変化と溶媒和-脱溶媒和の現象がどのようなタイミングで起こるのかを明らかにするために、水性溶媒中でのアシロイン誘導体の水素移動反応について実験的解析を行った。NMRの結果より、塩基性条件において水素移動が確認されたが、副反応によってアルデヒド、カルボン酸及びジケトンが生成していた。その大きな原因である酸素を除去し、窒素雰囲気下で反応させることによって副反応を抑えられることがわかった。その条件で、UVスペクトルを用いて水素移動反応の速度を測定した結果について報告する。