ジアゾニアコロネンの合成と酸化還元特性

抄録

コロネンの橋頭位炭素２カ所を四級窒素で置換したジアゾニアコロネンをヘリセンの分子内光Diels-Alder反応により合成した。合成経路の改良により、これまで問題となっていた光反応副生成物の抑制に成功した。
得られたジアゾニアコロネンの酸化還元挙動をサイクリックボルタンメトリーおよびディファレンシャルパルスボルタンメトリーにより検討したところ、４段階の可逆な還元波が観測された。特に、ラジカル種に相当する一電子還元体と三電子還元体が安定であることが明らかとなった。
ジアゾニアコロネンは新しいパイ電子受容体やDNAインターカレーターなどとして期待される。