スピロ環を有する交差共役ケトンにおける面選択的Diels-Alder反応

抄録

スピロ環を有する交差共役ケトンと様々なジエンとのDiels-Alder反応を行い、その面選択性について検討した。シクロペンタジエンとのDiels-Alder反応を行ったところ、スピロラクトン、スピロエーテルは高い面選択性でスピロ環の酸素側からジエンが付加した生成物が得られたが、スピロケトンとの反応は選択性が低かった。この反応に関して、溶媒として塩化メチレン、アセトニトリル、トリフルオロエタノールを用いて、その溶媒効果や反応速度を調べ、理論計算を行った。現在、キラルなルイス酸を用いたDiels-Alder反応についても検討している。