1999 年 48 巻 3 号 p. 241-246,261
植物中のシトステロールの定量および代謝研究用にスティグマステロールから重水素標識シトステロールと関連ステロイドの合成を行った。3, 6-ジケトンの塩基触媒によるエノール化および重水素化リチウムアルミニウムによる還元反応を重水素導入の鍵反応として用い, [2, 2, 3, 4, 4, 6, 7, 7-2H8] シトステロールを同位体純度89%で合成した。本法による8個の重水素導入法は他のステロールにも適用できることが示唆される。シトステロールからシトスタノール間の生合成仮想中間体についても重水素標識体としての合成を行った。