補酵素PQQによるアミン類の酸化的脱アミノ化反応に及ぼす界面活性剤の影響

抄録

補酵素PQQによるアミン類の酸化的脱アミノ化反応に及ぼす界面活性剤の影響について検討した。本反応はカチオン性界面活性剤により加速され, 特に疎水性の高いシクロヘキシルアミンを基質として用いた場合にその加速効果は大きかった。これに対して, 両性界面活性剤や非イオン性, 及びアニオン性界面活性剤では, 触媒効果は認められなかった。親油性基の鎖長の減少に伴いカチオン性界面活性剤の触媒能は著しく低下し, また大きなN-置換基も好ましくなかった。対アニオンとしては, 塩化物イオンよりも臭化物イオンの方がよかった。さらに疎水基を有するPQQモデルを用いてその反応性を検討したが, PQQの場合のような高い反応性は認められなかった。以上の結果より, 本反応は主にカチオン性ミセルの表面で進行しているものと思われる。