炭疽病菌による4-propylcyclohexanoneおよび4-isopropylcyclohexanoneの立体選択的還元

抄録

テルペノイドおよびそれらの関連化合物の微生物変換に関する研究の一環として, 10種の炭疽病菌;Colletotrichum atramentarium MAFF712102, C. dematium MAFF410046, C. fragariae, C. graminicola MAFF305460, C. lagenarium, C. lindemuthianum (C-1), C. lindemuthianum (C-3), C. lindemuthianum (C-13), C. trifolii MAFF305389およびGlomerella cingulataを生体触媒として用い, 4-propylcyclohexanoneおよび4-isopropylcyclohexanoneの変換を行った。その結果, ケトン基の還元反応が進行し, それぞれ対応するcis-およびtrans-alcoholを生成した。全菌種において主要変換物はtrans-alcoholであり, 特にC. lagenariumを用いた場合, 立体選択性が高く, 4-propylcyclohexanoneの変換においては, cis体およびtrans体の生成比は1 : 13 (変換7日目), 4-isopropylcyclohexanoneの変換ではcis体およびtrans体の生成比は1 : 11 (変換7日目) であった。