オレオサイエンス
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総合論文
2-ドコサヘキサエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホコリンの半合成
日比野 英彦
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2002 年 2 巻 2 号 p. 75-84,65

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抄録

2-ドコサヘキサエノイル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン (2-DHA-PC) は有益な生理効果を持つことが示されて来た。分化誘導活性化、学習能促進活性化、睡眠時間延長及び記憶維持延長に関する2-DHA-PCの有益な生理効果がインビトロやインビボの研究で実験されてきた。
2-DHA-PCは以下の工程で半合成した。
1.DHAは一10~+1℃でオキサリルクロライドとの反応によって高収率でDHAクロライドに変換される。
2.天然権造のsn-グリセロ-3-ホスホコリン (GPC) はメタノール中でナトリウムメチレートによるメチル化でホスファチジルコリン (PC) から造られる。
3.1構造既定PCは50℃で4等量ヘキサメチルリン酸トリアミド (HMPT) によってsn-1位結合予定脂肪酸クロライドとGPCによって造られる。1-アシル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン (LPC) はホスホリパーゼA2によって構造既定PCの加水分解で調製される。
3.2LPCは40℃で1.2等量HMPTによってsn-1位結合予定脂肪酸クロライドとGPCによって造られる。
4.2-DHA-PCはクロロホルム中で触媒4-ジメチルアミノピリジンを用いてDHAクロライドをLPCに導入することによって調製される。

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© 2002 公益社団法人 日本油化学会
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