Der Kessylalkohol C₁₄H₂₄O₂(Smp.85°) wurde von Bertram u. Gildemeister (Arch. d. Pharm. 228, 483) im japanischen Baldrianoel (Valeriana officinalis L. v. latifolia Miq., syn. V. officinalis L. v. angustifolia Miq.) in Form von Essigsaureester aufgefunden. Beim Oxydiren mit Chromsauregemisch haben B. u. G. eine Substanz C₁₄H₂₂O₂ erhaltcn, die wohl ein Keton sein durfte. Da die letztere weder mit Hydroxylamin noch mit Phenylhydrazin greifbare Produkte gab, konnten die genannten Forscher nicht entscheiden, ob es sich mit einem Keton handelt. Auch durch metallisches Natrium wurde das Oxydationsprodukt nicht wieder in den Alkohol zuruckgefuhrt. Ueber die Funktion des zweiten Sauerstoffatoms ist nichts bekannt. Bezuglich der physikalischen und chemischen Eigenschaften des Kessylalkohols haben A. u. H. die Angabe von B. u. G. im wesentlichen bestatigen, fanden aber das spec. Drehungsvermogen des Alkohols etwas hoher, d. h. [numerical formula]Charakteristisch ist die schone kirschrote Farbenreaktion des Kessylalkohols, die durch kalte Vanillin-Salzsaure hervorgerufen wird und auch bei einigen Derivaten hervortritt. Der Kessylalkol enthalt kein Methoxyl, ist bestandig gegen Permanganat in Acetonlosung, absorbirt in Gegenwart von Platin keinen Wasserstoff andert sich beim Kochen mit Natrium in Alkohol nicht. Die Jodformprobe von Lieben fiel negativ aus. Durch Einwirkung von Phenylisocyanat wurde ein Urethan C₂₁H₂₉O₃N (Smp. 168°) erhalten. Analyse : Gef. C 73.08, H 8.74, N 4.35. Ber. C 73.4, H 8.5, N4.1. Kessylacetat siedet bei 157-158° (6.5mm), ist bestandig gegen Permanganat u. Brom, giebt mit Vanillin-Salzsaure dieselbe Farbenreaktion wie Kessylalkohol selbst. d^16.5₄ 1.0493 (d^22.5₄ 1.0437umgerechnet). n^22.5_D 1.4888.Mithin M.R.73.53, berechnet fur C₁₆H₂₆O₃(>O, =O, -O)72.664.Zum Oxydiren des Kessylalkohols erwarmten A. u. H. 10g Substanz mit 17 g Kaliumbichromat, 18 g conc. Schwefelsaure und 80 cc H₂O auf dem Wasserbade etwa 1¹₂ Stunden, bis eine Probe mit Vanillin-Salzsaure kaum gefarbt wird. Dann wurde das Produkt abgesaugt, auf Ton gestrichen. Rohausbeute 9 g. Beim Umkrystallisiren aus verd. Alkohol bildet es farblose Nadeln vom Smp. 105°. Es ist leicht loslich in meisten organischen Solventien, bestandig gegen Brom u. Permanganat und wird durch Vanillin-Salzsaure kaum gefarbt. [numerical formula]Gef. C 75.58, 75.59, H 9.80, 10.61. Ber.fur C₁₄H₂₂O₂ (222) : C75.6, H 10.00.Mikromolekulargewichtsbestimmung nach Rast : Subs. 0.0116, Kampfer 0.1011, Depression 20.4°. M.G. 225. Diese Substanz ist offenbar identisch mit dem Oxydationsprodukt des Kessylakohols, welches B. u. G. beschrieben haben. A. u. H. haben sie α-Kessylketon bezeichnet. α-Kessylketonsemicarbazon bildet farblose Prismen vom Smp.234-235°.Behandelt man das α-Kessylketon in stark alkalischer Losung mit Hydroxylamin, so erhalt man zwei Oxime. Das eine schmilzt bei 153-154°, krystallisirt wasserfrei in rhombischen Prismen. Analyse : Gef. C 70.53, H9.58, V 6.27. Ber. fur C₁₄H₂₃NO₂ : C 70.9, H 9.7, N 6.59. Das andere schmilzt unscharf zwischen 65° und 70°, krystallisirt mit einem halben Molekul Wasser in feinen, filzigen Nadeln.Oximirt man das Keton in neutraler Losung, so erhalt man nur die niedrig schmelzende Modification. Beide werden durch Vanillin-Salzsaure fast nicht gefarbt und Ueberfurung ineinander war erfolglos. Tragt man α-Kessylketonoxim (Smp. 65-70°) in eiskalter conc. Schwefelsaure ein, so ballt es sich zusammen und lost sich darin allmahlich unter Braunung und Schwefligsaureentwicklung.

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