By the action of magnesium methyl iodide on safrol, isosafrol and hydiosafrol at about 80°C for 5-6 hours and subsequent steam distiilation, the dioxymethylene ring is broken open, yielding the substances called safroeugenol, isosafroeugenol and hydrosafrocugenol respectively. The safroeugenol was proved to be 1-Allyl-3-oxy-4-ethoxybenzene and may be converted into isosafroeugenol by the prolonged action of hot caustic potash solution. Its phenylurethane melts at 57.5-59°C. The isosafroeugenol is 1-Propenyl-3-oxy-4-ethoxybenzene, a white crystalline substance melting at 86°C. The melting points of its acetate, benzoate, methylether and phenylurethane are 67°, 59°, 63° and 123° respectively. The hydrosafroeugenol is a solid substance melting at 42.5°C. Its constitution is 1-Propenyl-3-oxy-4-ethoxybenzene. It may be obtained from safroeugenol by the catalytic reduction or by the action of metallic sodium and alcohol on isosafroeugenol. The detailed description of this investigation shall be published in the earliest number of the "Acta phytochimica."

View full abstract

Lasst man 6-Methyl-2-oxybenzaldehydcyanhydrin auf p-Methoxy-phenylmagnesiumbromid einwirken und behandelt das Produkt mit verd. Salzsaure, so erhalt man ein Ketiminhydrochlorid von der Formel (I) [chemical formula] Die Versuche, daraus durch Hydrolyse das Benzoinderivat in reinem Zustand zu bekommen, schlugen fehl. Oxydirt man aber das Ketiminsalz mit Fehlingscher Losung, so wird das entsprechende Benzilderivat (II) [chemical formula] erhalten, welches sich durch Erwarmen mit alkoholischer Kalilauge in die Benzilsaure (III) uberfuhren lasst : [chemical formula] Durch Kochen mit Jodwasserstoffsaure liefert die letztere eine krystallinische Substanz vom Smp. 143°, welche sich als nicht identisch mit Phyllodulcin bezw. Isophyllodulcin crwies, dem Asahina die Formel [chemical formula] zugeteilt hatte (diese Zeitschr. No.408, Feb. 1916.).

View full abstract