Diese Wurzel bildet die chinesische Droge ?? ?? ?? ?? (T'ien t'ai wu yao) und findet als Tonicum, Stomachicum, Diureticum etc. Anwendung. Die Verfasser haben die dunnen Schnitte der Wurzel mit 80%-igem Weingeist dreimal perkolirt und die Losung zum dicken Extrakt verdampft. Der letztere wurde dann mit 10 bis 15 fachen Mengen Wasser umgeruhrt und mit Aether extrahirt. Beim Verdampfen der aetherischen Losung blieb eine oelige Substanz zuruck, woraus beim Stehen eine reichliche Abscheidung von Krystallen (I) stattfand. Die Mutterlauge wurde im Vacuum (5 mm) destillirt und in folgenden Fraktionen geteilt : (II) 66-100°, (III) 100-140°, (IV) 140-170°, (V) Ruckstand. Krystalle (I) liessen sich durch Umkrystallisiren aus Petrolaether in zwei Bestandteile zerlegen : Prismen vom Smp. 187° und Nadeln vom Smp. 145°. Fraktion II wandelte sich beim Destilliren ueber Natrium in eine krystallinische Substanz vom Smp. 200-201° um. Beim Verseifen der Fraktion (III) wurde dieselbe Krystalle (200-201°) neben einer Saure (Smp. 205-208°) erhalten. Fraktion (IV) bestand hauptsachlich aus den Krystallen (Smp. 145°). Fraktion (V) wurde nicht untersucht. Die krystallinische Substanz (Smp. 200-201°) bildet farblose Prismen, ihr kommt die Zusammensetzung C₁₁H₂₂O, riecht und schmeckt kampferartig, ist leicht loslich in meisten organischen Losungsmittein, [α]⁷_D=-32°38' (in CHCl₃). Sie lasst sich durch Platin u. Wasserstoff nicht reduciren. Sie ist offenbar ein Alkohol und wurde"Linderol"genannt. Die zweite krystallinische Substanz (Smp. 187°), der die Zusammensetzung C₈H₁₀O₂ zukommt bildet farblose Prismen, ist geruch- und geschmacklos. Diese Substanz (Linderan genannt) ist in kaltem absolutem Alkohol schwerloslich und lost sich in conc. H₂SO₄ farblos. Sie gab blaue Fichtenspanreaktion und durch Vanillin-Salzsaure in der Kalte kirschrot, durch heisse conc. HCl tiefrot gefarbt. Sie enthalt eine Doppelbindung (Jodzahl n. Wijs), reducirt weder ammoniakalische Silberlosung noch Fehlingsche Losung, verbindet sich weder mit Hydroxylamin noch mit Semicarbazid. [α]¹⁵_D+164°34'. Eine Methoxyl-, wie auch Hydroxylgruppe im Molekul wurden nicht nachgewiesen. Bei katalytischen Reduktion mit Pt+H absorbirt sie etwa 2H₂ und geht in ein amorphes, in Aether schwerlosliches Produkt (Smp. 135°) ueber. Das letztere giebt auch die grune Fichtenspanreaktion. Die dritte Substanz vom Smp. 145°(Linderen genannt) bildet geruch- u. geschmacklose Nadeln von der Zusammensetzung C₁₁H₁₄O₂-Sie farbt sich durch Vanillin-Salzsaure kirschrot und die Jodzahlbestimmung nach Wijs weist das Vorhandensein zweier Doppelbindungen hin. Bei der katalytische Reduktion absorbirt sie 3H₂ und liefert zwei oeliges Produkte C₁₁H₁₈O₂ u. C₁₁H₁₈O. Die vierte krystallinische Substanz von Saurenatur (Linderasaure genannt) bildet farblose Nadeln von der Zusammensetzung C₁₅H₁₈O₃, sie ist in Wasser unloslich, in Alkali leicht, in Sodalosung erst beim Erwarmen loslich. Sie farbt sich durch Vanillin-Salzsaure kirschrot, fallt die Fichtenspanreaktion positiv aus. Sie lost sich in conc H₂SO₄ mit gelber Farbe, durch FeCl₃ keine Farbung hervorgerufen. Was die Konstitution dieser Verbindung anbetrifft, so haben die Verfasser die Meinung ausgesprochen, dass sie Furanderivat sie und genetisch mit einander in naher Beziehung stehen : Linderan C_sH₁₀O₂ besitze wahrscheinlich die Struktur [chemical formula] und Linderen soll ein Allyl-(bezw. Propenyl) od. Methylvinylderivat des Linderans sein.

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Vor kurzem haben Asahina u. Nakanishi (diese Zeitschrift, No. 520. Juri 1925) gezeigt, dass der aus Ipurolsaureester abgeleitete Diketomyristinsaureester CH₃·(CH₂)₂·CO·(CH₂)₇·CO·CH₂·COOCH₃ beim Erhitzen mit Alkalilauge fast ausschliesslich zu der entsprechende Diketomyristinsaure verseift. Dabei trat als Nebenprodukt eine kleine Menge Diketon CH₃·(CH₂)₂·CO·(CH₂)₇·CO·CH₃ auf, es wurde aber die Entstehung von CH₃·(CH₂)₂·CO·(CH₂)₇·COOH nicht beobachtet (keine Saurespaltung !). Die Verfasser haben nun Einwirkung von Alkali auf die drei hochmolekulare β-Ketonsaureester I. CH₃·(CH₂)₇·CO·CH₂·COOC₂H₅ β-Ketoundecylsaureester, II. CH₃·(CH₂)₁₀·CO·CH₂·COOC₂H₅ β-Ketomyristinsaureester, III. CH₃·(CH₂)₁₄·CO·CH₂·COOC₂H₅ β-Ketostearinsaureester, studirt und erhielten folgende Resultate. Beim Erwarmen von Ester I mit 0.5% iger Alkalilauge 30 Minuten auf 70°, wurde er in Methyloctylketon, Pelargonsaure und Essigsaure gespalten. Dass dabei die β-Ketoundecylsaure spurenweise entsteht, ist daraus ersichtlich, dass die rohe Pelargonsaure durch FeCl₃ rotlich gefarbt wird. Bei 48 stundigem Stehen mit 1% iger Alkalilauge bei 18-22° od. bei 1 stundigem Erhitzen auf 70° erlitt der Ester II sowohl Ketonspaltung als auch Saurespaltung. Dagegen liefert der Ester III bei 2 bis 4 stundigem Erhitzen mit 2% iger Lauge auch auf 100° die freie β-Ketostearinsaure. Es ist zu bemerken, dass sowohl die β-Ketoundecylsaure als auch β-Ketomyristinsaure durch FeCl₃ rot gefarbt werden, wahrend die β-Ketostearinsaure, sowie die Diketomyristinsaure aus Ipurolsaure diese Farbenreaktion nicht geben. Man kann also sagen, dass der Widerstand der β-Ketonsaureester gegen Saurespaltung mit dem Molekulargewichte zunimmt, und diejenige β-Ketonsaure, die mit FeCl₃ keine rotgefarbte Komplexsalze liefern, nicht mehr Saurespaltung erleiden. β-Ketoundecylsaureester. Man lasst Pelargonsaurechlorid auf Natriumacetessigester einwirken und behandelt den rohen Nonoylacetessigester nach Bouveault u. Bongert (Bull. Soc. Chim. [3] 27, 1088) mit Ammoniak. Das so erhaltene Reaktionsprodukt wurde im Vacuum destilirt und eine bei 140-160°(26mm) siedende Fraktion als β-Ketoundecylsaureester aufgehoben. Es bildet gelbliches Oel, d₂₀ 0.907 und wird durch FeCl₃ rot gefarbt. Das Cu-salz ist in CHCl₃ u. C₆H₆ loslich und schmilzt bei 87°. Beim Erwarmen mit Phenylhydrazin liefert es ein Kondensationsprodukt C₁₇H₁₄N₂O (gef. C% 78.0, H% 5.73, N% 10.76 ; ber. C% 77.9, H% 5.3, N% 10.7), welches offenbar 1-Phenyl-3-octyl-5-pyrazolon ist. Das letztere schmilzt bei 239°unter Zersetzung und gibt mit FeCl₃ schon blaue Farbung. Nach der Behandlung des Esters mit Alkali (auch mit 1% iger Lauge bei Zimmertemperatur) wurde ein in Alkali unlosliche Keton erhalten, welches sich als identisch mit Methyloctylketon (Semicarbazon Smp. 119-121°) erwies. Die sauren Spaltungsprodukte farbten sich mit FeCl₃ rot, ergaben aber beim Molekulargewichtsbestimmung die Zahlen 159 bis 186 (unreine Pelargonsaure !).

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