Im Vordergrund steht Taurin als hauptsächlicher Repräsentant aas der Reihe der Aminosulfonsäuren in der Natur. Es findet sich ausser dem Bestandteil der Galle in den Muskeln der Tintenfische and Oktopoden in dem freien Zustand, ferner auch im Muskelextrakt der Wirbeltiere. Aber über die Wirkungen des Taurins bestehen weitgehende Unklarheiten. Anderseits wurden die verschiedenen Derivate des Taurins in der Natur nachgewiesen: Nach Ackermann (1) wurde Asterubin (β-N, N-Dimethylguanidoäthansulfonsäure) aus Seesternen
Asterias rubens L. and
glacialis L. isoliert. N, N-Dimethyl- und N-Methyl-taurin wurden nach Lindberg (2) aus roten Algen
Ptilota pectinata und
Porphyra umbilicalis isoliert. Auch aus
Gigartina leptorhynchos wurde N-[D-2, 3-Dihydroxypropyl-] taurin (3), aus
Chondrus ocellatus, Neodelsca yendoana und
Iridaea cornucopiac N-Carboxyäthyltaurin (4) isoliert and identifiziert. Weiter wurde 2-
L-Amino-3-hydroxy-1-propansulfonsaure aus
Polysiphonia fastigiata nachgewiesen (5).
Im Jahre 1935 stellte Tsunoo (6) 1-Chlor-2-hydroxypropansulfonsäure and daraus durch Ammoniak die dem Taurin strukturell sehr ähnliche 1-Amino-2-hydroxypropansälfonsaure dar (Tab. 1). Seither beschäftigten wir uns mit der pharmakologischen Unter suchungen der 1-Chlor-2-hydroxypropansulfonsaure, 1-Amino-2-hyroxypropansulfonsäure und ihrer Derivate. Schon unterzogen Koizuka and Maruyama (7) eingehenden ünter suchungen fiber die Beeinflussbarkeit durch Taurin, 1-Amino-2-hydroxypropansulfonsäure, 1-Methylamino-2-hydroxypropansulfonsäure, Benzoylaminohydroxypropansulfonsäure und Sulfonsaurebetain auf das isolierte Froschherz and auf die Herztätigkeit, den Blatdruck sowie die Atmung am Kaninchen. Tsuchida (8) beschäftigte sich rnit den Gefässwirkungen der 1-Amino-2-hydroxypropansulfonsäure and ihrer Derivatc, weiter mit Beeinflussbarkeit durch diese Aminosulfonsäuren auf die Adrenalinwirkung. Seine Versuche führten zu den sehr wichtigen Folgerungen, dass die die Gefässwirkung des Adrenalins hemmenden Faktoren in der Hauptsache auf dem Vorhandensein der Hydroxyaminomethylen and Sulfon-gruppe im Molekiil der Aminosulfonsaure and ihrer Derivate beruhen könnten. Anderseits beobachtete Osada (9) bei embryopharmakologischen Studien am bebrüteten Hühnerei, dass eine durch Nicotininjektion hervorgerufene allgemeine Wassersucht des Embryos (10) durch die Aminosulfonsaure and ihre Derivate nicht vollständig beseitigt werden konnte. Aber nach Suzuki (11) ist es gelungen, durch gleichzeitige Injektion von 1-Chlor-2-hydroxypropansulfonsaure diese allgemeine Wassersucht fast in 100% der Versuche zu beseitigen, während durch Nicotininjektion verursachte Wachstumsstörung des Knochens durch die Chlor-verbindung kaum beeinflusst wurde.
Um das Vorkomnren dieser 1-Amino-2-hydroxypropansulfonsäure in der Natur zur Klarheit zu kommen and ihre pharmakologische Wirkungen weiter ausführlich zu ermitteln, wurden zunachst unsere Untersuchungen über Trennungs-, Identifizierungs- und Bestimmungs-methode der Aminosulfonsäuren angestellt. Auch in vorliegenden Versuehen wurden synthetische Darstellung ihrer Guanidinverbindungen und Darstellung der Aminosulfonsäuren aus verschiedenen Geweben ausgeführt.
View full abstract