炭酸水素ナトリウムがカンキツ緑かび病, キュウリうどんこ病のほか数種の植物病害に効果を有することを見いだした. 実験の反復によって効果がふれることがわかったので, 各種乳化剤や界面活性剤の添加により効果の安定化を試みた. 5種の乳化剤, 大豆レシチン, グリセリン脂肪酸エステル, ソルビタン脂肪酸エステル, コンドロイチン酸ソーダ, ショ糖脂肪酸エステル0.1%を添加することにより, 炭酸水素ナトリウムのミカン緑かび病の防除効果は助長ないしは安定化する傾向であった. またこれらの乳化剤のうち, コンドロイチン酸ソーダ, グリセリン脂肪酸エステル, ショ糖脂肪酸エステルの添加により, キュウリうどんこ病防除効果は助長されることがわかった. 界面活性剤のうち, カチオン系界面活性剤0.1%の添加によって, カンキツ黒点病抑制効果が発揮された. また非イオン系ならびにカチオン系界面活性剤0.01%の添加によって, イネいもち病抑制効果が助長された. 一方, アニオン系界面活性剤の添加によって, ピーマンならびにキュウリうどんこ病の発生がかなり抑制された.

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ヨトウガ終令幼虫を供試して, diflubenzuron およびポリオキシンDのキチン合成阻害作用を検討した結果, 両薬剤ともキチン合成を強く阻害することが, in vivo, in vitro ともに認められ, in vitro でのID₅₀はそれぞれ8.9×10^-9Mおよび8.8×10^-8Mであった. ¹⁴C-glucosamine を終令幼虫に注射し, 体中で生成された ¹⁴C-uridinediphospho-N-acetylglucosamine (¹⁴C-UDP-AGA) を分析した結果, diflubenzuron 処理虫では無処理虫に比し約1.5倍の¹⁴C-UDP-AGAの蓄積が認められた. このことから, diflubenzuron はUDP-AGAからキチンへの step を阻害すると結論された. ヨトウガ幼虫から得られたキチン合成酵素に及ぼす両薬剤の影響を調べた結果, ポリオキシンDはこの酵素を強く阻害するが, diflubenzuron はこの酵素を in vitro では阻害しない. しかし, diflubenzuron を in vivo で処理した幼虫から得られた酵素の活性は, 無処理虫の酵素活性の約1/10にすぎなかった.

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湛水表面より散布されたPCPの, 還元層上部 (還元層の表面から深さ5cmまで) の細菌相変動に及ぼす影響を明らかにするために, 数種の濃度のPCPを処理した土壌より細菌株を分離し, それらの類別化とPCP耐性の程度を調査した.
その結果, 通常, 使用される程度の量を散布した土壌中の散布後1ヵ月目の細菌相は, 主として, coryneformbacteria 群や Psendomnonas 属, Alcaligenes 属, Acinetobacter 属, Enterobacteriaceae 科に属すると推定される, PCPに対して高い耐性能を有する細菌によって優占された. その後, PCPの消失にともなって, 散布によって攪乱された細菌相は復元の方向に進行し, 散布後約3ヵ月目にはおおよその復元がなされ, 約17ヵ月目には完全に復元した. すなわち, 常用量程度のPCP散布によって攪乱された土壌中の細菌相は, PCP消失後, 復元すると, 結論される.
一方, 常用量の100倍量を散布した土壌中では, PCPの残留とその影響は, 長期にわたって認められたが, 常用量を散布した土壌中でみられたようなPCP耐性菌のおう盛な増加は, 本実験期間では認められなかった.

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フェノスリン [3-phenoxybenzyl(±)-trans, (±)-cis-chrysanthemate] の (+)-trans 体および (+)-cis 体の¹⁴C標識体 (アルコール側ベンジル位標識) をおのおの乳剤および粉剤にして雄ラットに0.2mg/匹または2mg/匹の割合で経皮処理した. 皮膚より体内に吸収された¹⁴Cは, 処理6日後にほぼ完全に尿・糞に排泄された. 推定¹⁴C吸収量は粉剤で処理量の3-7%, 乳剤で8-17%であった. 血中¹⁴Cレベルの経時変化より, 粉剤は乳剤に比べて吸収速度は1/4～1/5倍と遅く, 生物学的半減期は1/2～1/3倍と短かった. 一方, 両異性体を1回経口投与すると, ¹⁴Cはほぼ完全に排泄され, 経皮処理と同様に, (+)-trans 体では尿に, (+)-cis 体では糞に多くの¹⁴Cが排泄された. 尿・糞中代謝物は (+)-trans 体と (+)-cis 体で著しく異なっていた. すなわち, (+)-trans 体からの主代謝物は 3-phenoxybenzoic acid (遊離, グリシン抱合体) と 3-(4′-hydroxyphenoxy) benzoic acid (遊離, 硫酸抱合体) であり, (+)-cis 体からの主要代謝物はアルコール側の4′位, 酸側のイソブテニル基の両メチル基およびgem-ジメチルの一方めメチル基 (trans 位) が酸化を受けたエステル代謝物であった. 経皮処理で認められた代謝物は経口投与によっても検出されたことより, 経皮処理後ラット体内に吸収されたフェノスリン異性体は経口投与の場合と同様に速やかに代謝・排泄されると考えられる.

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¹⁴Cで標識したフェノスリンの (+)-トランスおよび (+)-シス体を水分含量11%の小麦穀粒におのおの4ppmの濃度で処理し, 15または30℃の暗所に貯蔵した. トランスおよびシス両異性体は徐々に分解し, 12ヵ月後には30℃においてそれぞれ添加量の79および87%が小麦穀粒に残存していた. 両異性体ともおもにエステル結合の加水分解, ベンジルアルコールの安息香酸への酸化さらに安息香酸のメチル化を経て代謝された. ピペロニルブトキサイドおよびフェニトロチオンとの混合処理によりフェノスリンの分解はいくぶん抑えられた. フェノスリンとこれらの分解物は12ヵ月間おもに種皮に存在し, 製粉により, 小麦粉およびふすま中の両異性体の残留量はそれぞれ0.77および11.4ppmとなった. この小麦粉を製パンすると残留量は0.57ppmに減少した. 一方, ¹⁴C-マラチオンは小麦穀粒中15および30℃においてそれぞれ半減期8および1.1ヵ月の速度で分解し, デスメチル体, モノカルボン酸体, ジカルボン酸体および¹⁴CO₂を生成した.

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ベンチオカーブ施用水田における水稲わい化症の発生要因を, 水稲催芽種子を用いた容器内試験によって検討した. 0.8%の生わら粉末を混入した2gの土壌を3mlの蒸留水で湛水して1週間前培養したのち, 乾土あたり20ppmとなるように2mlのベンチオカーブ溶液を注加した結果, 3～7週目の土壌で, ベンチオカーブ脱塩素化合物による催芽種子の著しい生育阻害がみられた. この方法で二, 三の環境要因と湛水土壌中におけるベンチオカーブの挙動との関係を調査した. 生わら, 澱粉など未熟有機物の土壌への混入は, 脱塩素ベンチオカーブの生成を助長し, 脱塩素ベンチオカーブの分解を阻害した. 土壌中で脱塩素ベンチオカーブが生成される適温は25～20℃で, 35℃で培養された土壌では催芽種子の生育阻害はみられなかった. 脱塩素ベンチオカーブの分解は高温区において速やかに行なわれた. 脱塩素ベンチオカーブの生成, 分解とも殺菌土壌中では行なわれず, 水稲のわい化症発現には土壌微生物の関与するところが大きいと考えられた.

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炭酸水素ナトリウム (SBC) はカンキツ緑かび病をはじめ数種の植物病害に抑制効果を有するが, 植物体上で結晶化し, 効果にふれがある. 食添用乳化剤を加えて製剤化した結果, キュウリ, ナス, イチゴなどのうどんこ病防除薬剤として実用性のあることが判定された. 本剤の作用特性を知る目的で, キュウリうどんこ病菌 Sphaerotheca fuliginea の各生育過程に及ぼす影響を検討し, 次のような結果が得られた. 1) 直接SBC剤2,000ppmを散布することによって, 分生胞子発芽の80～100%を阻害した. 2) 菌糸伸長には水処理と大差はなく, 強い阻害効果は認められない. 3) 分生子梗形成の抑制率は38%であって, あまり抑制的ではなかった. 4) 分生胞子形成は約20時間で無処理1分生子梗あたり5個であったが, SBC剤処理区ではまったく形成されなかった. 5) 新生分生胞子にSBC剤を処理したところ, 表面に小突起ができ, わずかな圧力で細胞壁が破れ, 内容物がとび出した. このような分生胞子を接種しても発病にいたらず, そのうえ, SBC剤は分生胞子の飛散を著しく抑制した.

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¹⁴C-テラレスリン (dl-3-アリル-2-メチル-4-オキソ-2-シクロペンテニル2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパン-1-カルボキシレート, 酸側CO基標識) を5mg/kgの割合でSD系雌雄ラットに1回経口もしくは皮下投与すると, いずれの場合も¹⁴Cは速やかにラット体内に吸収されて, 腸, 肝臓, 腎臓などの臓器に分布した. その後¹⁴Cは速やかに体外に排泄され, 投与0～2日間の尿に48.2～59.8%, 糞に35.9～47.1%, 合計95.2～97.6%, 投与0～7日間には合計96.8～100.1%が回収された. 主要組織 (雄24, 雌23種) 中の¹⁴C残存量はいずれも低く, 投与7日後で0.09μgテラレスリン相当量/g組織以下であった. 尿および糞中に排泄された¹⁴C代謝物は少なくとも18個以上からなり, 親化合物は糞中に0.2～0.3%認められるのみであった. おもな代謝物は酸側のgem-ジメチル基の酸化およびカルボキシルエステル結合の開裂にともなう生成物であった. そのほかにアレスロロン側の2-メチル基のヒドロキシメチル体, 3-アリル基の水酸化体が認められた. 雄ラットでは雌ラットに比べて, gem-ジメチル基および3-アリル基の水酸化体が多く, それに対してgem-ジメチル基のカルボキシル基への酸化体は少なかった.

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MCPBE, シメトリン, メトキシフェノンの還元的湛水土壌での消長を通常の湛水土壌中のそれと比較した.
MCPBEの推定半減期はいずれの土壌条件でも1日以内で, 速やかにMCPBAが生成した. MCPAは通常の湛水条件で生成したが還元的条件ではまったく生成しなかった.
シメトリンの推定半減期は約37～63日の間にあり, 土壌条件による差はほとんど認められなかった.
メトキシフェノンは各土壌条件で速やかに分解され, メトキシフェノン-OHが主分解生成物であった.
これら3薬剤の還元的湛水土壌における分解は通常の湛水土壌中と大差なく推移し, 還元土壌で長期間残留することもないことから, 土壌が強還元性となっても現時点では通常の湛水土壌に比較しイネに対する危険性が増強されることはないと考察した.

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Strips of cotton rope impregnated with 4 kinds of a mixture of fruit fly lure and insecticide (methyleugenol, cue-lure, diazinon, and fenitrothion) were exposed to sunlight and shade for 16 weeks in a field on Amami Is. in Kagoshima Pref. At various intervals, the residues of the lure and insecticide on the strip were analyzed by gas chromatography with a flame ionization detection. Disappearance behavior of these chemicals portrayed by plotting the residue values in logarithms against the elapsed days was approximated to be a straight line characteristic of first order reactions. Half-life values of methyleugenol, cue-lure, diazinon, and fenitrothion were 0.47, 4.2, 3.4, and 8.0 weeks, respectively. Sunlight and rainfall had no significant effect on the longevity of these chemicals.

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Mutants resistant to fungicides were obtained by selecting a large number of conidia of rice blast fungus, Pyricularia oryzae, with respective fungicides. The mutation of resistance to kasugamycin and to organophosphorus thiolate (PTL) fungicides seemed to be spontaneous in most cases. In 1971, kasugamycin-resistant strains were found in the field and investigated. Identity of the kasugamycin resistance found in the field and that selected in the laboratory remained to be solved. In the investigation with laboratory-derived mutants, cross resistance was found among PTL fungicides and between PTL and isoprothiolane. Negatively correlated cross resistance was found between PTL and certain phosphoramidate (PA) compounds and between isoprothiolane and PA. This negative correlation was not found in most of the PTL-resistant field-isolates, and therefore the resistance in the field seemed different from that obtained in the laboratory in most cases. Fungal metabolism of PTL fungicides and a PA was investigated to elucidate resistance mechanism. Detoxifying metabolism of PTL as well as PA was lower in laboratory-derived PTL-resistant mutant and this may explain the higher sensitivity to PA, but the mechanism of resistance to TPL remains to be solved in this type of mutants. A higher rate of PTL metabolism was found in most of the PTL-resistant field-isolates and this may be a mechanism of the resistance found in the field.

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The mode of action of probenazole, a nonfungicidal systemic controlling agent against rice blast and bacterial leaf blight, has been studied phytopathologically and biochemically. Neither probenazole nor degraded or metabolic products exhibited any in vitro anti-microbial activities, in irrigation water or rice plants. The in vitro sensitive sites at each stage of the life cycle of blast fungus were found at conidial germination (+), appressorial formation (++), penetration (+++), mycelial growth (+) and reproduction of conidia (++). The in vivo sensitive sites at each stage of the life cycle were enhanced at conidial germination, penetration and mycelial growth. Probenazole was changed to allyl o-sulfamoylbenzoate, 1, 2-benzisothiazole-3-one-1, 1-dioxide and its N-glucoside within several days of its application, which have not direct anti-microbial activities in the rice plant; therefore long lasting activity of the compound against rice blast fungus was attributed to this host mediated defense action. It was observed that indoleacetic acid (IAA) or tryptophan and ethylene or methionine mimmicked the resistant reactions in the rice plant, which include the production of antimicrobial agents, the formation of a chemical barrier and augmentation of enzymic activities related to lignoid formation, the formation of a physical barrier at the invaded cell. These maximum activities of the enzymes were always found in the treated and inoculated experimental run as in the use of probenazole with the inoculation. The augmentation of peroxidase by inoculation, application of IAA or tryptophan and application of ethylene or methionine were all counteracted by the presence of abscisic acid. The de novo synthesis of peroxidase by the inoculation with or without probenazole in rice leaf slices was inhibited in the presence of cycloheximide, blasticidin S and formycin A. In the asceptic cell free extracts of conidia or mycelia of blast fungus, factors responsible for the induction of peroxidase were found. The controlling activity of probenazole against rice blast disease was counteracted in the presence of abscisic acid. Neither probenazole nor its degraded and metabolic products exhibited any plant hormonal activity. From the preceding evidence, the action area of probenazole along the resistance reaction chain (ref. scheme 1, working hypothesis “Signal transmission hypotheses”) was tentatively determined to be around the recognition system, including its related initial biochemical reactions.

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“The standard method for the evaluation of acute toxicity of pesticides to fish” and “A method for the evaluation of acute toxicity of pesticides to daphnids” were established to give 48h TLm values for carp and 3h TLm values for Daphnia pulex or Moina macrocopa. With these and some modified methods, acute toxicity of all the already registered pesticides to carp and daphnids were evaluated, and factors influencing the toxicity of pesticides or sensitivity of test organisms to pesticides were investigated. The results are summarized as follows: (1) Rotenone and organochlorine insecticides, organomercurial, organotin, dimethyl dithiocarbamate and phthalimide fungicides, dinitrophenol and pentachlorphenol herbicides have high toxicity to carp, while organophosphorus and phenylcarbamate insecticides are extremely toxic to daphnids. (2) In general, emulsifiable concentrates, technical products, wettable powders, dust and granules are toxic to carp, in this order. (3) The majority of pesticides are more toxic to carp and daphnids at higher temperatures, but some, including folpet and DDT, are less toxic to carp and daphnids, respectively, at higher temperatures. (4) The majority of pesticides are less toxic at higher pH. (5) No apparent synergism or antagonism is observed to occur between 6 pairs of organophosphorus and phenyl carbamate insecticides with carp. (6) No remarkable change in sensitivity of carp is observed with growth to 6 pesticides, including organophosphorus insecticides and pentachlorphenol herbicide, although sensitivity to endosulfan insecticide is extremely high at earlier developmental stages after floating. (7) Dietary pesticides are in general less toxic to carp than pesticides in bath exposure systems. In addition, sensitivity of other aquatic organisms to pesticides was evaluated by the recently developed method. Results are summarized as follows: (1) Gold fish, tanago; Rhodeus moriokae, dojo; Misgurnus anguillicaudatus, and medata; Oryzias latipes, have sensitivity similar to carp. (2) Larvae of dragonfly; Orthetrum albistylum speciosum, and mayfly; Cloëon dipterum, are found to have lower sensitivity than daphnids, but the correlations of TLm values among them are comparatively high. (3) The molluscean animals, Indoplanorbis exustus, Cipangopaludina chinensis malleata, Semisulcospira libertine and Physa acuta have low sensitivity to pesticides in general. (4) Tadpoles of Bufo bufo japonicas, Rana brevipoda and Rana catesbeiana have low sensitivity to pesticides in general.

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