3, 4-ジメチルベンズアミドキシムのO-アルキル誘導体, N
1-アルキル誘導体1およびそれらのアミノ基 (N
2) に
p-アセトアミノベンゼンスルホン基が導入された誘導体について, 緩和な酸性加水分解を行ったところ, O-アルキル誘導体を除いて, それぞれ相当する酸アミド化合物に導くことができた。この際オキシム基の加水分解は, オキシム基の窒素原子 (N
1) にアルキル基が導入されるか, アミドキシム基中のアミノ基 (N
2) に
p-アセトアミノベンゼンスルホン基が導入されると容易になる。またこのオキシム基の加水分解はホルマリンが存在すると円滑に進行する。
これらのアミドキシム誘導体のうち, N
2に
p-アセトアミノベンゼンスルホン基があるものは, オキシム基が加水分解を受けると酸アミド化合物N-(
p-アセトアミノベンゼンスルホ)-3, 4-ジメチルベンズアミドとなる。これは“イルガフェン”[N-(
p-アミノベンゼンスルポ)-3, 4-ジメチルベンズアミド] のアセタートにあたるので, これをさらに加水分解してイルガフェンをうることができた。
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