有機合成化学協会誌

アザアントラキノンとアザベンズアンスロンに就て

横手正夫

1955 年 13 巻 2 号 p. 53-64
発行日: 1955/02/28
公開日: 2010/10/20

DOIhttps://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.13.53

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ガス状オレフィンの酸化

嶋田吉英

1955 年 13 巻 2 号 p. 64-71
発行日: 1955/02/28
公開日: 2010/10/20

DOIhttps://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.13.64

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酢酸繊維素用染料の研究 (第8報)

オキシトリクロルアントラキノン類およびそのアミノ化誘導体の合成 (その一)

内木光

1955 年 13 巻 2 号 p. 72-78
発行日: 1955/02/28
公開日: 2010/10/20

DOIhttps://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.13.72

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3, 6-ジクロル無水フタル酸 (I) とかp-クロルフェノール (II) とのフリーデル・クラフツ縮合により3, 6-ジクロルー2-(2'オキシー5'-クロルベンゾイル)-安息香酸 (III)(mp187～8℃) を得, 発煙硫酸で閉環させ1-オキシー4, 5, 8-トリクロルアントラキノン (IV)(mp271～2℃) を得た。またこれらの合成条件を検討した。IIIを発煙硫酸で処理して5, 8-ジクロルキニザリン (VI)(mp275℃) を得た。IVをアセチル化して1-アセトキシー4, 5, 8, トリクロルアントラキノン (V)(mp177～8℃) を, VIをアセチル化して1, 4-ジアセトキシ-5, 8-ジクロルアントラキノン (W)(mp192～3℃) を得た。IVをメチル化して1-メトキシー4, 5, 8-トリクロルアントラキノン (VIII)(mp307～8℃) を得て, VIIIにp-トルエンスルホン酸アミドを縮合させた1-メトキシー4, 5, 8-トリス-(p-トルエンスルホニルアミノ)-アントラキノン (IX)[mp126～8℃ (氷酢酸), mp189～91℃ (メタノール)] を得て, 硫酸で加水分解して1-メトキシー4, 5, 8-トリアミノアントラキノン (X)(mp214℃) を得た。Xを濃硫酸で加水分解して1-オキシー4, 5, 8-トリアミノアントラキノン (XI)(mp301～2℃) を得た。IVを五塩化リンでクロル化して1, 4, 5, 8-テトラクロルアントラキノン (XII)(mp341～2℃) を得た。Iとp-ジクロルベンゼン (XV) から3, 6-ジクロルー2-(2', 5'-ジクロルベンゾイル)-安息香酸を経てXIIを合成した。) XIIとかトルエンスルホン酸アミドを縮合させ1, 4, 5, 8-テトラキス (p-トルエンスルポニルアミノ)-アントラキノン (XIII)(mp276℃ (分解)) を得, 硫酸で加水分解して1, 4, 5, 8-テトラアミノアントラキノン (XIV) を得た。X, XI, XWのエタノー・ル溶液の吸収スペクトルを測定しX (λ_max=578mμ, 612mμ), XI (λ_max=602mμ, 630mμ), XII (λ_max=598mμ, 634mμ) を得, さらに酢酸人絹染色物の染色堅牢度を調べた。

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β-オキシエチルアミノアントラキノン類の新合成法

野口昭雄

1955 年 13 巻 2 号 p. 78-79
発行日: 1955/02/28
公開日: 2010/10/20

DOIhttps://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.13.78

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1-アミノアントラキノンにクロルギ酸かクロルエチルエステルを炭酸ナトリウムの存在でトルエン中で反応させ1-アントラキノニルカルバミン酸β-クロルエチルエステル (黄色針状結晶, mp186℃) を得, これを30%水酸化カリウム水溶液で処理し1-β-オキシエチルアミノアントラキノン (帯褐赤色針状結晶, mp173～174℃) を得た。
1, 4-ジアミノアントラキノンにクロルギ酸β-クロルエチルエステルを作用させてアントラキノニルー1, 4-ジー (カルバミン酸β-クロルエチルエステル)(帯褐赤色針状結晶, mp233～40C) を得, これを20%水酸化カリウム水溶液にて処理して1, 4-ビスー (β-オキシエチルアミノ) アントラキノン (暗青色結晶, mp224～5℃) を得た。

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アセナフテン誘導体の研究 (第1報)

無水ナフタル酸とo-フェニレンジアミンとの縮合

岡崎光雄

1955 年 13 巻 2 号 p. 80-84
発行日: 1955/02/28
公開日: 2010/10/20

DOIhttps://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.13.80

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無水ナフタル酸とo-フェニレンジアミンとを縮合して1, 2-(1', 8'-ナフトイレン) ベンゾィミダゾールを生成する反応を研究し, その反応機構を明らかにした。
すなわち, 無水ナフタル酸とo-フェニレンジアミンとをアルコール中にて縮合すると, ナフタル酸-2'-アミノフェニルイミド, mp約300℃ (分解) を生成し, 同時に少量の1, 2-(1', 8'-ナフトイレン) ベンゾイミダゾールを副生することを確定し, さらにナフタル酸-2'-アミノフェニルイミドは氷酢酸またはニトロベンゼンと共に加熱すると容易に1, 2-(1', 8'-ナフトイレン) ベンゾイミダゾールに移行することを知つた。
従つて無水ナフタル酸とo-フェニレンジアミンとを氷酢酸またはニトロベンゼン中にて縮合すると, 中間にナフタル酸-2'-アミノフェニルイミドを生成し, これが直ちに第2次脱水縮合を行つてイミダゾール化合物に移行するものと考えられる。
さらにナフタル酸-2-アミノフェニルイミドのアセチル誘導体 (mp280～281℃), ベンゾイル誘導体 (mp232～233℃) を合成し, 文献の誤を訂正した。

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高級アルコールの合成-主としてGuerbet反応-について

小林力夫

1955 年 13 巻 2 号 p. 85-90
発行日: 1955/02/28
公開日: 2010/10/20

DOIhttps://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.13.85

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油脂工業特に油剤工業の展望

千葉常治

1955 年 13 巻 2 号 p. 91-92
発行日: 1955/02/28
公開日: 2010/10/20

DOIhttps://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.13.91

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香料業界展望

平泉貞吉

1955 年 13 巻 2 号 p. 92-94
発行日: 1955/02/28
公開日: 2010/10/20

DOIhttps://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.13.92

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