無水ナフタル酸と1-クロル-3, 4-ジアミノベンゼンとの縮合によつて得られたmp202~4℃の黄色結晶 (A) は, 1, 2-(1', 8'-ナフトイレン)-5-クロルベンツイミダゾールおよび1, 2-(1', 8'-ナフトイレン)-6-クロルベンツイミダゾールの混合物であることを知つたので, それぞれ両異性体の純品を合成し, その混融曲線からAの組成を求めた。その結果, Aは5-クロル化合物58%, 6-クロル化合物42%なる組成の混合物であることが明らかになつた。合成した1, 2-(1', 8'-ナフトイレン)-5-クロルベンツイミダゾールの純品はmp234~5℃の黄色針状結晶であり, 対応する6-クロル化合物はmp232.5~234℃の黄色針状結晶である。
さらに第2, 第3報の実験結果から, 次のような実験式を求め, 5-クロルおよび6-クロル化合物の生成割合を計算した結果, 実験結果と極めてまく一致した。
log (
P/M) =-0.51×(σ
p-σ
m)+0.357
P: 5-クロル化合物の生成量
M: 6-クロル化合物の生成量
σ
p, σ
m: Hammettの置換基恒数
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