有機合成化学協会誌
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46 巻 , 5 号
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  • 1988 年 46 巻 5 号 p. 404-415
    発行日: 1988/05/01
    公開日: 2009/11/13
    ジャーナル フリー
  • 高杉 光雄, 福沢 晃夫, 正宗 直
    1988 年 46 巻 5 号 p. 416-425
    発行日: 1988/05/01
    公開日: 2009/11/13
    ジャーナル フリー
    Some cyst-forming nematodes, such as potato cyst nematode (Globodera rostochiensis) and soybean cyst nematode (Heterodera glycines), are known as serious pests in agriculture. The eggs in these cysts remain dormant until hatching is stimulated by root exudates from host plants. Since the first discovery by Baunacke (1922) of this phenomenon for the potato cyst nematode, the isolation of the stimulus has been the object of considerable research. However, its extremely low concentration and relative instability have prevented its isolation.
    In this article, we describe how we have isolated the first hatching stimulus, glycinoeclepin A, from the dried roots of kidney bean (Phaseolus vulgaris), one of the host plants of the nematode. This substance is active at the concentration of 10-11-12g/ml in vitro against the soybean cyst nematode.
  • 後藤 俊夫, 近藤 忠雄
    1988 年 46 巻 5 号 p. 426-435
    発行日: 1988/05/01
    公開日: 2010/01/22
    ジャーナル フリー
    Simple anthocyanins are unstable in dilute aqueous solutions around pH 4-7, but some highly acylated anthocyanins were found to be stable in such solutions Structures of several highly acylated anthocyanins have been elucidated mainly by means of 1H-NMR including the NOE relief method. Stability of the anthocyanins has been assumed to come from intramolecular sandwich-type stacking of anthocyanidin nucleus and two aromatic acyl moieties.
  • 高橋 信孝, 山根 久和
    1988 年 46 巻 5 号 p. 436-446
    発行日: 1988/05/01
    公開日: 2009/11/13
    ジャーナル フリー
    本特集号に “植物生長ホルモン” について執筆を依頼されたが, この話題については “植物ホルモンとバイオサイエンス” が本誌に掲載されておりまた多くの総説, 成書も公表されている。本稿においては, これらと重複をなるべく避ける方向で解説を試みたいと考えている。
    いわゆる種子植物は, 種子の発芽から始まって, 茎葉, 根の分化, それらの伸長, 花芽分化, 開花, 受精, 種子の成熟などの様々な素過程から構成される生活環を有している。これら素過程の発現は, 光, 温度, 水分, 栄養などの外的環境要因および内生の機能物質によって巧みに調節されている。この機能物質の主要なものが植物生長ホルモンである。植物の生活環の調節機構の解明は, 生命現象の本質をつく重要な研究課題であり, この研究を進めるには, 機能物質の単離, 化学構造の決定などの天然物化学的手法, 作用発現機構や生合成, 代謝などを追究する生化学的, 生理学的さらには分子生物学的手法を巧みに組み合わせることが必要となる。また, これら研究からえられる知見は, 農業という, 植物を用いる物質生産の場で, その生産性を高める技術の開発に利用されることが期待される。
    本稿においては, 先ず, 植物ホルモンの総括的な解説と, 最近, 第6番目の植物ホルモンに位置づけられようとしているブラシノステロイド類と, シダ植物における造精器誘導物質について解説を行う。
  • 納谷 洋子
    1988 年 46 巻 5 号 p. 447-454
    発行日: 1988/05/01
    公開日: 2010/01/22
    ジャーナル フリー
    The presence of a molt-inhibiting hormone (MIH) in crustaceans versus the molting hormone (ecdysteroids) has been biologically demonstrated, however, only a little of the chemical nature of MIH is known so far Our attempt to isolate MIH produced in the X-organ of the eyestalks (ES) resulted in the characterization of xanthurenic acid as an ecdysone biosynthesis inhibitor (EBI) In addition, it was found that 3-hydroxy-L-kynurenine (3-OH-K) present in the X-organ of ES was also biotransformed into xanthurenic acid. The inhibitory action was shown in the cultured Y-organ-complex homogenate as well as in the crayfish by injection of 3-OH-K that revealed the delay of ecdysis. The preliminary study of ED50 of the active compounds appeared to account for most of but not the full potency of ES extract. Therefore, a molt-inhibiting phenomena is probably the result of the action by the multiple factors including EBI. After the mode of inhibitory action of the recently isolated sinusgland neuropeptide is shown, the involvement of a hormone in the negative control of molting will be clarified.
  • 池川 信夫, 藤本 善徳
    1988 年 46 巻 5 号 p. 455-466
    発行日: 1988/05/01
    公開日: 2009/11/13
    ジャーナル フリー
    Since the discovery of 1, 25-dihydroxyvitamin D3, our knowledge of the metabolic activation and the mode of action of vitamin D has expanded dramatically during the past 15 years. About 40 kinds of the metabolites were isolated. Many analogs of those metabolites have been synthesized in order to obtain higher activity and to separate various biological activities. Recently, a specific receptor for 1, 25- (OH) 2D3 was demonstrated in many tissues and tumor cells, and the induction of cell differentiation of myeloid leukemia cells by 1, 25- (OH) 2D3 was reported. Vitamin D analogs have been tested for the activity. Usually parallel activities were observed for the calcium regulation effect and cell differentiation. Synthetic analogs, 24-homo-1, 25- (OH) 2D3, 26, 27-diethyl-1, 25- (OH) 2D3, and 24, 24-F2-24-homo-1, 25- (OH) 2D3 were found to be 10 fold more potent than 1, 25- (OH) 2D3 in inducing differentiation of HL-60 cells, but almost inactive in calcium regulation. Thus, the separation of two major actions of 1, 25- (OH) 2D3 could be achieved.
  • 森 謙治, 桑原 重文
    1988 年 46 巻 5 号 p. 467-477
    発行日: 1988/05/01
    公開日: 2009/11/13
    ジャーナル フリー
    Advances in pheromone chemistry are reviewed with emphasis on new structures, syntheses, and structure-activity relationship.
  • 安元 健
    1988 年 46 巻 5 号 p. 478-489
    発行日: 1988/05/01
    公開日: 2009/11/13
    ジャーナル フリー
    近年, 海洋生物の新奇生理活性物質の探索が急速に進展し, 特異な構造と作用を有する化合物群が多数単離されつつある。これらの生理活性物質を医薬資源として活用する際に予想される大きな障害は, 供給難である。活性物質に富んだ海綿動物や腔腸動物の大量採取は困難なことが多く, 環境保護の点でも問題がある。他方, これらの生物の養殖の技術は皆無といって良い。そこで注目されたのが共生藻類である。腔腸動物, 海綿動物, 扁形動物, 軟体動物等の海産無脊椎動物の多くの種類の細胞内には, 原核微生物のらん藻や真核微生物に属する単細胞藻類の鞭毛藻が共生している。生理活性物質の組成や含量が, 同一生物種の間でも採集地域によって大きく変動するのは, 共生藻の差異によるのではないかと疑われた。実際に, 腔腸動物のヤギから単離された抗腫瘍性センブラン化合物クラッシンアセテートが共生藻の産物であったことも共生藻への関心を増大させた。また, 猛毒で知られるパリトキシンには末端に炭素鎖の異なる同族体 (1-5) が存在し, 微生物代謝産物の可能性を示唆する (図1) 。分子の大きさや, 繰り返し構造を持たない複雑さも通常の天然有機化合物の範ちゅうを超える。パリトキシンを含むイワスナギンチャクには鞭毛藻が共生しており, 真の生産者ではないかと疑われ, 関心を呼んだ。共生藻起源であれば, 培養による生合成追求や生産が可能になる。
    一方, 食品衛生を専門とする筆者らは全く別の観点から共生藻に興味を抱いた。本来は無毒な魚介類が毒化する現象を解明する目的で, 食物連鎖を追求するうちに, 海藻に付着共生する有毒鞭毛藻を多数発見したからである。これらの付着鞭毛藻は共生生物の厳密な定義には適合しないかもしれないが, 付着する相手を多少選択する。海洋生態系における活性物質の移行, 伝播に重要な役割を果たしているので, 本稿にとり入れた。また, 共生種の成分ではなくとも, 化学構造上の類似性のある成分群も本稿に取り入れさせて頂いた。
  • 大村 智, 中川 彰
    1988 年 46 巻 5 号 p. 490-500
    発行日: 1988/05/01
    公開日: 2009/11/13
    ジャーナル フリー
    Biosynthetic means using 13C labeled precursors were applied to the structure elucidation of new polyketide antibiotics which have been discovered in our laboratory. It was demonstrated that intra- and intermolecular 13C-13C couplings in 13C NMR spectrum of antibiotics highly enriched with 13C precursors afforded useful informations for structure elucidation. Microbial transformation of macrolide antibiotics under the presence of a polyketide biosynthetic inhibitor, cerulenin, led to the production of new “hybrid” macrolides. Further, production of the new hybrid antibiotic mederrhodins by a genetically engineered strain of Streptomyces is described.
  • 芝 哲夫, 楠本 正一
    1988 年 46 巻 5 号 p. 501-508
    発行日: 1988/05/01
    公開日: 2009/11/13
    ジャーナル フリー
    It has been known since 1892 that a cell wall outermost layer of Gram-negative bacteria possesses an endotoxin which exhibits very multiple biological activities related to a self-defence mechanism of human being. Endotoxin activity is located in lipid A part in lipopolysaccharide (LPS) of cell wall. We could propose a chemical structure of E.coli lipid A and achieved a total synthesis of it, resulting in a first clarification of the chemical entity of endotoxin. Furthermore, syntheses of Salmonella and Chromobacterium type lipid As as well as several biosynthetic precursors were also performed. Structure-activity relationship was discussed from biological activities of the synthetic lipid A analogs.
  • 小川 智也, 額田 恭郎
    1988 年 46 巻 5 号 p. 509-521
    発行日: 1988/05/01
    公開日: 2009/11/13
    ジャーナル フリー
    Recent aspects of synthetic studies on oligosaccharides of N-glycoproteins are described in three parts ; (1) synthesis of core structure, (2) synthesis of variable region, (3) coupling between core structure and variable region. Synthesis of core structure, the trisaccharides containing one β-D-mannopyranosyl residue and two 2-acetamide-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl residues, was designed by employing a protected chitobiosyl derivative and a di-O-allyl-di-O-benzyl-mannopyranosyl donor The β-mannopyranosylations were achieved by use of Paulsen's promotor. Synthesis strategies for variable region of both high-mannose type and complex type were developed mainly by taking advantage of new regioselective protective procedures. Coupling between the core structure and variable regions were successfully achieved by use of oligosaccharide halides as well as trichloroacetoimidates as the glycosyl donors.
  • 納谷 洋子, 大村 智, 中川 彰, 芝 哲夫
    1988 年 46 巻 5 号 p. 522
    発行日: 1988/05/01
    公開日: 2009/11/13
    ジャーナル フリー
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