芳香族アミノ酸と6, 7-ベンゾモルファン類との構造の類似性に着目し, フェニルアラニン (Ph) から2, 5, 9-トリメチル-6, 7-ベンゾモルファン (1a) の合成を検討した。
PhのDakin-West反応によって3-アセチルアミノ-4-フェニル-2-ブタノンを得, 脱アセチル, アセタール化, アミノ基のベンジル化およびメチル化, 脱アセタールを経て3- (
N-ベンジル-
N-メチル) アミノ-4-フェニル-2-ブタノン (2) を得た。
(2) と1-エトキシ-3-ブロモブタンのGrignard試薬との反応によって2- (
N-ベンジル-
N-メチル) アミノ-6-エトキシ-3, 4-ジメチル-1-フェニル-3-ヘキサノール (4) を得, 脱水, 閉環し2- (
N-ベンジル-
N-メチル) アミノ-4- (2-エトキシエチル) -3, 4-ジメチル-1, 2, 3, 4-テトラヒドロナフタレン (6) とした。 (6) のベンジル基を還元除去したのち, 閉環し (1a) に導いた。
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