有機合成化学協会誌

有機羊毛防蝕剤

松井弘次

1955 年 13 巻 3 号 p. 99-109
発行日: 1955/04/28
公開日: 2010/10/20

DOIhttps://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.13.99

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最近の医薬

福地言一郎

1955 年 13 巻 3 号 p. 110-117
発行日: 1955/04/28
公開日: 2010/10/20

DOIhttps://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.13.110

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ナフタリンジスルホン酸類に関する研究 (第1報)

ナフタリンを40℃て, 100%硫酸及び発煙硫酸てジスルホン化する時の生成物並に組成

加賀谷為禎

1955 年 13 巻 3 号 p. 118-129
発行日: 1955/04/28
公開日: 2010/10/20

DOIhttps://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.13.118

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ナフタリンの40℃ジスルホン化物の全成分並に組成について, 組織的研究を行つて次の結果を得た。(1) ナフタリン-1, 7-ジスルホン酸 (以後ジスルホン酸をDSAと略称する) を常に副生し, 其の量は約10%であり, 発煙硫酸の使用量が多くなると増加する傾向にある。(2) 其他の生成物は1, 5-及び1, 6-DSAであり, 生成量は前者は70%を越えず, 後者は25%を越えない。なお1, 5-DSA生成量は, 発煙硫酸使用量の多少の変化によつて, 殆んど変化しないが, 1, 6-DSA生成量は, 発煙硫酸の使用量が多いと減少する傾向にある。[文献は1, 5-DSA生成量を70～2%で274～282g (ナフタリン1molの場合) と報じているが, 70～2%では309～318gとなり, 又274～282gでは62～4%となり, %とg数が一致してない](3) 40℃の様な低温ジスルホン化では2, 7-DSAを生成しない。(4) 発煙硫酸を理論量以上に使用すると, トリスルホン化が併起し, 1, 3, 6-トリスルホン酸を生成する。(5) 発煙硫酸理論量では, 完全にジスルホン化されず, α-モノスルホン酸が残る。(文献5) はβ-モノスルホン酸が残るとしている)

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酢酸繊維素用染料の研究 (第9報)

オキシトリクロルアントラキノン類およびそのアミノ化誘導体の合成 (そのニ)

内木光

1955 年 13 巻 3 号 p. 129-132
発行日: 1955/04/28
公開日: 2010/10/20

DOIhttps://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.13.129

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4, 5-ジクロル無水フタル酸 (I) とp-クロルフェノール (II) とのフリーデル・クラフツ縮合により4, 5-ジクロル-2-(2'-オキシ-5'-クロルベンゾイル) 安息香酸 (III)[mp256℃ (分解)] を得た。IIIの閉環により1-オキシ-4, 6, 7-トリクロルアントラキノン (IV)(mp272～3℃) を得, IVをメチル化して1-メトキシ-4, 6, 7-トリクロルアントラキノン (V)(mp231℃) を得た。Vにp-トルエンスルホン酸アミドを縮合させて1-メトキシ-4-p-トルエンスルホニルアミノ-6, 7-ジクロルアントラキノン (VI)(mp197～8℃) とし, 硫酸で加水分解して1-メトキシ-4-アミノー6, 7-ジクロルアントラキノン (VII)(mp222～3℃) を得た。VIIを脱メチルして1-オキシ-4-アミノ-6, 7-ジクロルアントラキノン (VIII)(mp285～6℃) を得た。これに関連し1-メトキシ-4-クロルアントラキノン (XII) にp-トルエンスルホン酸アミドを縮合させ1-メトキシー4-p-トルエンスルホニルアミノアントラキノン (XIII)(mp179～180℃) とし硫酸で加水分解して1-メトキシ-4-アミノアントラキノン (XIV)(mp186℃) を得, 脱メチルして1-オサシ-4-アミノアントラキノン (XV)(mp216～7℃) を得た。VII, VIII, XIV, XVのエタノール溶液中での吸収スペクトルを測定した。VII (λ_max=533mμ), VIII (λ_max=542mμ, 579mμ), XIV (λ_max=514mμ), XV (λ_max=533mμ, 568mμ) 更に酢酸人絹染色物の堅牟度を調べた。

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1, 4-ナフトキノンよリ2-メチル-1, 4-ナフトキノンの合成

若江匡夫, 小西謙三

1955 年 13 巻 3 号 p. 133-135
発行日: 1955/04/28
公開日: 2010/10/20

DOIhttps://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.13.133

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オフタリンの気相酸化により無水フタル酸を製造する際に副生する1, 4-ナフトキノンの利用法として, 2-メチル-1, 4, -ナフトキノン即ちビタミンK₃を合成することを試み, 先ず, 1, 4-ナフトキノンを還元し, 次いでこれを1, 4-ナフトハイドロキノンジメチルエーテルとして更にクロルメチル化, 還元, 脱メチルそして酸化することにより目的物を合成することが出来た。

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氷点降下法による分子量測定

藤咲洋平

1955 年 13 巻 3 号 p. 136-140
発行日: 1955/04/28
公開日: 2010/10/20

DOIhttps://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.13.136

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プラスチツクス業界の展望

折美儔

1955 年 13 巻 3 号 p. 141-144
発行日: 1955/04/28
公開日: 2010/10/20

DOIhttps://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.13.141

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