6-ヒドロキシ-5,7,8-トリメトキシフラボソ類〔1〕のアセ上ニトリル中無水塩化アルミニウムによる脱メチル反応を高速液体クロマトグラフィーを用いて検討し,つぎの結果を得た.
(1)〔1〕のアセタート〔10〕の5-位のメトキシル基は温和な条件下で選択的に開裂を受けるので,その脱メチル生成物をメタノール性塩化水素で加水分解することにより,高収率で5,6-ジヒドロキシ-7,8-ジメトキシフラボン類〔2〕が得られる. (2)〔1〕の5-および,7-位のメトキシル基は多量の無水塩化アルミニウムにより選択的に開裂を受け,主生成物として5,6,7-トリヒドロキシ-8-メトキシフラボソ類〔3〕と〔2〕の混合物を生ずる.この混合物をくり返し同条件下で脱メチル反応を行なうことたより,高収率で〔3〕が得られる.これらの方法は〔2〕および〔3〕の一般的合成法として有用であり,5,6-ジヒドロモシ-7,8-ジメト:キシフラボン〔2a〕,5,6,7-トリヒドロキシ-8-メトキシフラずン.〔3a〕,4',5,6-トリビド戸キシ-7,8-ジメトキシフラボン〔2b〕,4',5,6,7-テトラとドロキシ-8-メトキシフラボン〔3b〕,4,5,6,7-トリヒドロキシ-3',7,8-トリメトキシフラボソ〔2c〕および4',5,6,7-テトラヒドロキシ-3',8-ジメトキシフラボソ〔3c〕を対応する〔1〕から高収率で得ることができた.
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