3種の2-アミノアルカン-1, 3-ジオール (C
n-ジヒドロスフィンゴシン
n=10, 12, 14) (4) を相当する2-ニトロアルカン-1, 3-ジオールの
aci. Na塩を氷酢酸中, 5% Pd-C存在下40℃で還元して合成した。 (4) をHMDS+TMCSでシリル化すると
O, O-bis-TMS体 (5) 以外にtris-TMS体 [
threo-及び
erythro- (6)] が生じ, BSAの場合は後者のみが生じた。 (6) の構造はMSから決定した :
m/e=204 (基準イオン : C-2, C-3間の結合の解裂によって生ずる), M-105, M-103, M-15が観測された。これらのイオンは (5) のものと比較して
m/e=72だけ大きいイオン数であった。
threo-及び
erythro- (6) のピーク面積から
erythro/threo比を決定した。合成した (4) では70 : 30であり, この値は (4) のN-アセチル体のO, O-bis-TMS誘導体 (常法) からの結果と一致した。
erythro/threoの分割は
N, O, O-トリアセチル-2-アミノアルカン-1, 3-ジオール (7) 及び
N-アセチル-2-アミノアルカン-1, 3-ジオール (8) を再結晶すればできることが明らかになった。
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