油化学
Online ISSN : 1884-2003
ISSN-L : 0513-398X
41 巻, 3 号
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  • パームステアリンの影響と, 影響に及ぼす大豆油との混合及びエステル交換の効果
    村上 千秋, 知見 憲次, 兼松 弘, 新谷 〓, 水谷 治夫, 平井 長一郎
    1992 年 41 巻 3 号 p. 196-202
    発行日: 1992/03/20
    公開日: 2009/10/16
    ジャーナル フリー
    パームステアリン, 大豆油, 及びそれらの等量混合油 (PS/SO) とさらにランダムエステル交換したもの [(E)PS/SO] がそれぞれ20% (重量比) 含まれる飼料で4群の幼若雄ラットを28d飼育し, これらのラットの血清脂質並びに肝臓及びふん (糞) 中のコレステロールとその代謝生成物について比較試験を行った。併せて, それらの飼料油脂の物理的, 化学的性状についても試験した。
    1) SFC曲線において, トリパルミチン主体のトリ飽和グリセリドが多いパームステアリンは, 30℃でもかなり硬いことを示した。しかし, 大豆油との混合及びさらにエステル交換することは, それぞれの段階でのSFCの低下により可塑性及び口融けが改善される結果となった。
    2) 血清中の総コレステロール及びトリグリセリドの濃度は, 大豆油群と比較してパームステアリン群で有意に高かったが, PS/SO及び (E)PS/SOの両群で基本的に差がなかった。これに対し, パームステアリン, PS/SO及び (E)PS/SOの3群とも飼料油脂に豊富なC16 : 0は糞中への優先的排せつを示したが, その脂肪酸の肝臓脂質での割合はPS/SO及び (E)PS/SOの両群よりパームステアリン群で明らかに高かった。
    3) 糞中のコレステロール及びその代謝生成物の多くは, いずれもパームステアリン, PS/SO及び (E)PS/SOの3群とも基本的に同じ含量を示したが, コプロスタノール及びデオキシコール酸のような腸内細菌の作用を受けて形成される代謝生成物の含量は他の2群よりパームステアリン群で低かった。また, 糞中のコレステロールに対するその代謝生成物の含量比はパームステアリン群のみ明らかに低いが, PS/SO及び (E)PS/SOの両群と大豆油群問に差がみられなかった。
    4) その結果は, パームステアリンではC16 : 0 (パルミチン酸), 特にトリパルミチンが例外的に多いため, 恐らくC16 : 0の肝臓への取り込みが増すことにより血中コレステロールを上昇させるとともに腸内細菌の作用を抑制することによりコレステロール代謝に不利な影響を及ぼすと推測される。しかし, 液体植物油との混合及びさらにエステル交換を行うことにより物理的改質だけでなく, 生物学的にも改質し得ることが示唆された。
  • 朝倉 浩一, 田中 信敏, 叶内 敬之, 松村 秀一, 吉川 貞雄
    1992 年 41 巻 3 号 p. 203-206
    発行日: 1992/03/20
    公開日: 2009/10/16
    ジャーナル フリー
    α-, β-及びγ-シクロデキストリンとテトラリン, オレイン酸メチル, リノール酸メチル及びリノレン酸メチルとの包接化合物を合成し, そのシクロデキストリンと基質とのモル比を同定した。また, シクロデキストリンの過酸化物に対する親和性について検討した。少量のシクロデキストリン水溶液を, 酸化劣化した基質に加えかくはんし付加体を形成させ, この時にシクロデキストリンに取り込まれず残存した基質のPOVは, 最初のPOVと比較して低下することが見いだされた。このことは, シクロデキストリンが酸化劣化した基質中に存在する過酸化物を取り込みやすい傾向があることを示している。酸化劣化したテトラリンのPOVの低下において, β-あるいはγ-シクロデキストリンによる処理はα-シクロデキストリンによる処理よりもかなり有効であり, β-シクロデキストリンをホストとして用いた場合に最も顕著な効果が見いだされた。オレイン酸メチルとリノレン酸メチルのPOVの低下にはγ-シクロデキストリンが, リノール酸メチルにはα-シクロデキストリンが最も有効であった。
  • 宮腰 哲雄, 萩本 光広, 成田 研一
    1992 年 41 巻 3 号 p. 207-213
    発行日: 1992/03/20
    公開日: 2009/10/16
    ジャーナル フリー
    The ene-type chlorination of terpenyl alcohols such as linalool (1 a), geraniol (1 b), nerol (1 c) and citronellol (1 d) with hypochlorous acid gave allylic chlorides (2 a-d) in good yields.
    These compounds (2 a-d) reacted with prenylmagnesium chloride in the presence of Cu (I) salt to give SN 2' type cross coupling products (4 a-d) and (5 a-d) including nerolidol and farnesol, with high regioselectivity as shown in Table-2. Prenyl isopulegol (6) was prepared the by ene-type chlorination of isopulegol (1 e), followed by cross coupling reaction of the resulting product with prenylmagnesium chloride, as shown in Fig.-2.
  • 川上 喜美夫, 倉野 晃司, 北川 嘉三, 田中 恵子, 武田 徳司
    1992 年 41 巻 3 号 p. 214-217
    発行日: 1992/03/20
    公開日: 2009/10/16
    ジャーナル フリー
    The effects of polyhydric alcohols on the viscosity, electric conductivity and phase transition temperature of a octadecyl-trimethylammonium chloride (OTAC)/1-hexadecanol (C16OH)/water system were studied. Propylene glycol had significant effect on the physical properties of this ternary system, while glycerol did not. Following the addition of propylene glycol to the system having a low molar ratio (1.0) of C16OH to OTAC, viscosity decreased considerably accompanied by the disappearance of the rapid rise in electric conductivity at about 43°C. An endothermic peak at about 43°C also disappeared. Association of OTAC, C16OH and water would thus appear to be altered as a result of adding propylene glycol, this being likely due to the amphiphilic feature of the system.
  • 古澤 邦夫, 河原田 裕, 松村 英夫, 桑村 常彦
    1992 年 41 巻 3 号 p. 218-223
    発行日: 1992/03/20
    公開日: 2009/10/16
    ジャーナル フリー
    Monolayer properties and ion-transportation phonomena of amphiphilic crown ethers with various hydrocarbon chains were examined using a special Langmuir trough designed to measure simultaneously the transported amount of ions through an oil phase including various carries and interfacial tension at the oil/water interface.
    Under a polar oily condition, the transportation rate of Ba2+ was determined mainly by the distribution of a compound between the oil and water phases. In the system including a non-polar oil, the adsorbed monolayer of a crown ether compound formed at the interface was an essential factor determining ion transportation rate. The stability of the adsorbed layer was influenced by the polarity of the oil phase and structure of amphiphile compound; that is, the more lipophilic the crown ether compound, the faster was the transportation rate due to considerable solubility in the oil phase. The crown ether compound with two long hydrocarbon chains (2 C12) was extremely lipophilic, transported metal ions quite well, and could maintain a high transportation rate for a long period. However, the crown ether compound with amino acid residues and 2 C12 showed zero-transportation capacity.
  • 中村 昭雄, 越沼 征勝, 田嶋 和夫
    1992 年 41 巻 3 号 p. 224-229
    発行日: 1992/03/20
    公開日: 2009/10/16
    ジャーナル フリー
    The formation and solubilization of copper (II) complex in aqueous solution of N-decyl-β-alanine (NDeA) were investigated. When NDeA was dissolved in aqueous copper (II) chloride solution (2 mM), blue fine crystals of NDeA-copper (II) complex, [Cu(NDeA)2(H2O)2], precipitated. Below cmc (13 mM) of NDeA, the amount of precipitate increased with the concentration of NDeA. At the concentration above cmc, the amount of precipitate decreased because the precipitated complex was self-solubilized in the NDeA micelle. The visible spectra (absorption maximum, λmax=630 nm) of the solubilized copper (II) complex of NDeA were almost the same as the visible diffuse reflection spectra of the complex in the crystalline state. The environment in the vicinity of the coordination sphere of the solubilized complex would thus appear to be similar to that of the crystalline complex. For the NDeA micellar solution solubilizing the copper (II) complex of NDeA, a multibilayer structure with a long spacing of 3.56 nm was observed by dynamic light scattering and low angle X-ray diffraction measurements. A solubilization model is proposed in which extended complex molecules of the trans form are incorporated between bilayers in the lamellar micelle of NDeA.
  • 岩垂 芳男, 川辺 淳子, 坪井 圭子
    1992 年 41 巻 3 号 p. 230-236
    発行日: 1992/03/20
    公開日: 2009/10/16
    ジャーナル フリー
    The solubilization behavior of complexes composed of sodium alkyl sulfate and water soluble polymer, hydroxypropylcellulose (HPC), was studied. Two kinds of oil-soluble dyes, were used as solubilizates.
    The solubility of the dye increased with the concentration of HPC. The weight-average molecular weight (Mw) of HPC showed little effect on dye solubilization in either case. Solubilizing capacity (Sp) increased with chain length of the hydrocarbons of sodium alkyl sulfates. The break point (Cb) showed a tendency opposite to that of Sp. Sp decreased in the order, Oil Yellow OB>Oil Orange SS regardless of the presence of HPC and increased with temperature. The absorption spectra of oil-soluble dyes in n-dodecane, in aqueous solutions of HPC and in sodium alkyl sulfate-HPC-sodium sulfate solution indicated that Oil Yellow OB to possibly be solubilized mainly in the HPC region of sodium alkyl sulfate-HPC complexes, while Oil Orange SS is to be solubilized in the hydrocarbon region of the complexes.
  • テルペン類の合成ゼオライトを触媒とする反応 (その10)
    野村 正人, 藤原 義人, 大坪 英二, 井上 俊夫, 山田 昭朗, 堀田 和人
    1992 年 41 巻 3 号 p. 237-242
    発行日: 1992/03/20
    公開日: 2009/10/16
    ジャーナル フリー
    The hydration of iso-longifolene (1), thujopsene (2) and α-cedrene (3) with water in the presence of several synthetic zeolites was studied.
    The following results were obtained.
    The hydration of (1) with water in the presence of each synthetic zeolites afforded predominantly 2, 2, 7, 7-tetramethyl tricyclo [6.2.1.01, 6] undeca-5-en-4-on (4). With water in the presence of 2020 AH, widdrol (8) was obtained as the principal component from (2). With each synthetic zeolite, 2-cedranone (11) and 2-isocedranone (12) were obtained from (3) as the main products at more than 85 % of the hydration products.
  • テルペン類の合成ゼオライトを触媒とする反応 (その11)
    野村 正人, 藤原 義人, 堀田 和人, 井上 俊夫, 大坪 英二
    1992 年 41 巻 3 号 p. 243-248
    発行日: 1992/03/20
    公開日: 2009/10/16
    ジャーナル フリー
    A study was made of the decomposition reactions of (-) -isolongifolene oxide (1), (-) -thu-jopsene oxide (2), and (-) -α-cedrene oxide (3) with formic acid or chlorinated acetic acids, in the presence of synthetic zeolites.
    In the reactions of (1), two components were formed at all conditions ; conversion exceeded 90 % irrespective of the type of zeolite used, and in reactions with trichloroacetic acid in 1, 2-dichloroethane using ferrierite type zeolite, (5) was obtained almost quantitatively.
    The reactions of (2) yielded four kinds of products, the principal component of which was methyl 6, 10, 10-trimethyl-tricyclo [4.4.0.01, 3] dec-4-yl ketone (8). Considerable difference in composition was observed depending on the type of acid used. The reactions of (3) also gave the best results under conditions the same as for (1) with quantitative conversion. (-) -2-Cedranone (10) at a composition ratio over 90 %, at 2025°C was obtained.
  • 柑橘類果皮中の生理活性物質 (第19報)
    遊佐 武彦, 松原 義治, 沢辺 昭義, 飯塚 義富, 岡本 耕造
    1992 年 41 巻 3 号 p. 249-251
    発行日: 1992/03/20
    公開日: 2009/10/16
    ジャーナル フリー
    Two coumarin derivatives were isolated from hassaku (Citrus hassaku HORT.), zabon (Citrus gradis OSBECK.) and amanatsu (Citrus natsudaidai) peeling. Their structures were determined by means of MS, 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopy.
    8- (2, 3-dihydroxy-3-methylbutyl) -7-methoxycoumarin (1) and 7- [(6, 7-dihydroxy-3, 7-dimethy1-2 E-octenyl) oxy] coumarin (2) were found.
    Compound (1) was intravenously injected into SHR-SP rats (1 mg/100 g body weight) with subsequent rise in blood pressure. Compound (2) was not tested owing to its poor solubility in water.
  • 小嶋 道之, 山田 智, 古川 直樹, 中山 治, 大西 正男, 伊藤 精亮
    1992 年 41 巻 3 号 p. 252-257
    発行日: 1992/03/20
    公開日: 2009/10/16
    ジャーナル フリー
    Changes in the sterollipids and sphingolipids of Adzuki bean (Vigna angularis) seeds during maturation were examined. Major component sterols in sterollipids, acylsterol (AS), free sterol (FS), sterylglycoside (SG) and acylsterylglycoside (ASG) were usually sitosterol and stigmasterol, the latter being minor in AS. Although the sterol composition of AS was roughly constant during maturation, this parameter for FS, SG and ASG showed remarkable change; the proportion of stigmasterol increased while that of sitosterol decreased. Associated fatty acid and sphingoid compositions of ceramide differed remarkably from those of cerebroside at any stage of seed development. The major ceramide species of cerebroside could usually be identified by reversed-phase HPLC as N-2-hydroxypalmitoyl-trans-4, trans-8-sphingadienine during maturation.
  • J. P. WOLF, F. X. MORDRET, A. DIEFFENBACHER
    1992 年 41 巻 3 号 p. 259-267
    発行日: 1992/03/20
    公開日: 2010/01/29
    ジャーナル フリー
    IUPAC油脂および同誘導体委員会はHPLCによる油脂中の重合トリグセリドの定量分析に関する合同実験を1985~1986年に実施した。日本からは味の素および日清製油の両社が参加した。IUPACの機関紙Pure & Applied Chemistry, 63, 1163~1171 (1991) に掲載された合同実験結果と定量分析法の全文をここに転載する。
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