Functional membranes are currently employed in a broad range of aplications. Among these membranes, the ion exchange membranes have special functional charcteristics such as permselectivities for specific ions, a low permeability for water, and/or permselectivities for inorganic ions and organic molecules. The selective transport of cations or anions through the membrane is provided by the ion exchange body in membrane form; an increase in fixed-ion concentration gives a higher membrane performance. Membranes, possessing a high permselectivity for univalent ions, are obtamable by the formation of a charged thin-layer on the membrane surface : The charge of the thin-layer is opposite to that of the rest part of the membrane. Permselectivities for inorganic ions and organic molecules are provided by a fine-pore structure of the membrane and the capability for ion transports.

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なたね中のグルコシノレートの分析に関する最近の進歩について総説する。個々のグルコシノレート含量の測定には, 硫酸塩除去後トリメチルシリルエーテルを用いるガスクロマトグラフィーにより, あるいは硫酸塩除去後またはイオン性グルコシノレートのまま高速液体クロマトグラフィーにより求められてきた。グルコシノレート総量の測定には, 加水分解によって生成する硫酸塩イオンまたはグルコースを分析する方法, もしくはグルコシノレート-パラジウムイオン錯化合物を分光分析法により求める方法が開発されてきた。ほとんどの測定法はあらかじめグルコシノレートを分離・濃縮するのにイオン交換樹脂による試料中の妨害物を除去する操作を必要とする。

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著者らはかんきつ (柑橘) 類果皮中の生理活性物質に関する研究の一環として, ザボン, グレープフルーツ及びハッサク果皮中のフラボノイド配糖体の構造及び血圧降下作用について検討した。その結果5種の成分の分離に成功し, 種々スペクトルの測定結果から, 6, 8-ジ-C-グルコシルアピゲニン (1), 3, 8-ジ-C-グルコシルアピゲニン (2), リモシトリン3-O- {[5-α-グルコシル-3-ヒドロキシ-3-メチルグルタリル (1→2)} β-グルコシド} (3), アピゲニン7- [2-O-α-ラムノシル-β-グルコシド] (4) 及びナリンゲニン7-β-グルコシド (5) と決定した。また4及び5の血圧降下作用について検討したところ, 4にかなりの血圧降下作用を有することが判明した。

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N-アシロキシスクシンイミド (1) (CN=2～8) と種々のアミノ酸, (2), から相当するN-アシル化合物を生成する反応を水溶液中 (7.0≦pH≦10.0), 25℃で速度論的に検討した。 (2) のアシル化は (1) の分解と競争的に起こり, 速度はV= (k_{1, d}+k₂ [2]) [1] で表すことができた。ここで, k_{1, d}は (1) 分解の一次速度定数を, k₂は (2) のアシル化の二次速度定数を示す。 (1) とアミノ酸との反応性はアルキル基の誘起効果の強さの順に従い, CN=2>CN=3>CN=4～CN=8の順であった。N-アシル化の速度は溶媒の塩基度 (pH) が増大するに伴い増加することが認められた。また, pH<pKa-1.5ではlogk₂ vs. pHのプロットは直線性を示し, その傾きは1であった。pH=pKa-1での二次速度定数 (k₂) は (2) の求核性と良好な相関性を示した。すなわち, logk₂ vs. pKaのプロットは良好な直線性を示し, その傾きは約0.7であった。速度比, k₂/k_{1, d}, は溶媒の塩基度 (pH) に対して極大値, (pH) max, を有し, (pH) max=0.6pKa+3.0で表すことができた。速度比, 10^-3 k₂/k_{1, d}, は若干のアミノ酸の場合を除いて1より大きいことが認められた。以上の結果から, (1) によるアミノ酸のアシル化は遊離のアミノ基が (1) のエステル基のカルボニル炭素を求核的に攻撃することにより起こることが明らかになった。さらに, (1) がタンパク質のN-アシル化剤として利用できることが示唆された。

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D-ribo-C₁₈-フィトスフィンゴシン (Phyto) とアセトンから生ずるPhyto-アセトン付加物 (1) の構造を明らかにするため, その質量分析 (DI-MS, GC-MS) の研究を行った。Phyto-アセトン-h₆付加物 (1-h₆) のDI-MSで既に報告されているm/e=100,130,160以外に特徴的なフラグメントイオンとしてm/e=326,342が検出された。ピリジン中で付加物 (1-h₆) とHMDS+TMCSとを反応させると2種類の化合物が生じ, それらの構造はGC-MS分析から2, 3-環状付加物の1, 4-bis-OTMS化合物 (III) と1, 2-及び2, 3-環状付加物がTMSにより開環した1, 3, 4-tris-OTMS化合物 (V) であることが確認された。また, GLCの経時変化から, (III) はさらにもう一分子のTMSと反応して (V) となることが認められた。 (III) と1, 2-付加物のTMS化合物 (IV) の立体構造を比較すると, (III) が立体障害が大きいためTMSによる開環反応が遅いことが示唆された。Phyto-アセトン-d₆付加物 (1-d₆) のDI-MSでは, EI (電子衝撃) 反応のため, アセトン-d₆に起因する質量増加よりも1～2質量数の大きいフラグメントイオンが検出された。以上の結果から, (1) の構造として既に報告されている1, 2-環状付加物 (I) 以外に2, 3-環状付加物 (II) が存在すると結論できた。

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The efficiency of tocopherol (Toc) in bringing about the oxidative deterioration of emulsified fatty foods was compared with that of other antioxidants, and the synergistic effects of the antioxidants and several synergists with Toc were investigated. Margarine, as a model of an emulsified fatty food, was prepared from lard with vitamin A and β-carotene. Its stability toward oxidation was evaluated on the basis of changes in POV, and content of vitamin A and β-carotene during storage at 25°C.
1) Isopropyl citrate had little effect on the oxidative deterioration of margarine. But, other antioxidants did so to a much greater degree than Toc in the order of propyl gallate (PG) _??_t-butylhydroquinone (TBHQ) >dibutyl hydroxytoluene.
2) The addition of PG or TBHQ along with a mixture of d-Tocs (m-Toc) was found to provide the most protection of margarine against oxidative deterioration. However, the addition of PG or TBHQ to margarine resulted in brownish discoloration during storage.
3) Citric acid and L-ascorbyl stearate (AS) enhanced synergistically the effects of m-Toc on the oxidative deterioration of margarine. The effects of AS along with m-Toc, in particular, were almost the equivalent of these of PG. However, such effects were not observed in case of L-ascorbic acid and erythorbic acid, on being added to aqueous phase of margarine.
4) PG and TBHQ disappeared within a month durig storage. Thus, some of their oxidative products appear to preserve their antioxidant activity on margarine.

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The thermo decomposition of 2-pinene oxide (1), 2 (10) -pinene oxide (2) and 1, 2-limonene oxide (3) in the presence of synthetic zeolites (3A, 4A, 5A and 13X zeolite) was investigated.
Using with 3A zeolite at 200°C, α-campholenic aldehyde (5) was obtained with high selectivity (high 87%) in all converted products from (1). With 3A or 4A zeolite, phellandral (9) and β-pyronene aldehyde (11) were obtained as the two main products from (2). Under particular condi-tions, the ratio of (9) to (11) was 2 : 3. With 5A zeolite at 150190°C, carvenone (16) was obtained as the main product at high conversion (ca. 100% at most) and selectivity.

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The effects of surface active agents on lipase production by Pseudomonas nov. sp. No.156 were investigated. When using a 500ml-shaking flask, lipase activity per ml. of culture broth increased with a decrease in liquid volume. Lipase activity was noted to decrease in the flask volume order of 100ml, 50ml, 25ml. While shaking the flasks, additional Adecanol LG-126 to the medium caused the differences in the extent of decrease in lipase activity according to flask volume to become less. The activity approximated that of the flasks with less liquid volume. These effects arise from an increase in the oxygen transfer rate (kLa) in the shaken flask and results in a greater production of lipase in the 500ml fermenter. Tween 60 failed to have any effect on the production of lipase and Nonion NS-215 and TM-211 were impossible to use because of accompanying blowing, even though there was high lipase activity.

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The oil containing r-linolenic acid was extracted from fungi cells with supercritical carbon dioxide at 60°C. On the basis of the results obtained, the following conclusions were drawn :
(1) the cell wall has to be destroyed prior to extraction,
(2) carbon dioxide and carbon dioxide+entrainer such as ethanol or n-hexane are solvents in which this oil is quite easily dissolved,
(3) the neutral lipid and fatty acid compositions of the extracted oil are essentially the same as those of the oil in fungi cells, and
(4) carbon dioxide or carbon dioxide with entrainer extracts only neutral and not polar lipids.

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To elucidate the mechanism by which silicone oil (SO) surpresses the thermal deterioration of frying oil, the following experiments were carried out.
1) Soybean, linseed and high oleic safflower oils with (11000ppm) or without SO were heated from room temperature to 180°C and their water content was measured by the Karl Fisher method. Water content in oils without SO decreased faster than that of oils with SO.
2) Changes in the amounts of dissolved oxygen in soybean and high oleic safflower oils with SO on heating were compared with those in oils without SO. The amounts of dissolved gases in oils were measured by GLC using a special furnace. The manner in which SO influences the amount of dissolved gases in oils was not clear. The influence of SO on the amounts of water and dissolved oxygen in oils did not account for the ability of SO to prevent the thermal deterioration of frying oils.

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IUPAC油脂及び同誘導体委員会は油脂中の全ステロール定量に関する合同実験を1981～1983年に実施した。4か国の16機関がこれに参加し, 日本からは日本食品分析センター, 日本食品油脂検査協会が参加した。実験結果に基づいて, 全ステロール定量法が制定された。IUPACの機関誌Pure & Applied Chemistry, 57,899 (1985) に掲載された全ステロール定量法及び合同実験結果の全文をここに転載する。

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