植物の主要なスフィンゴ脂質であるグルコシルセラミド (GlcCer) には興味深い生物活性が見出されており, 保湿、性向上や美肌効果を期待した機能性食品素材として利用されている。植物GlcCerの構成セラミド組成は動物由来スフィンゴ脂質と比較して複雑で, その分子種特性には種や組織による多様性が認められるが, そのことは物理的性質や機能性にも影響を与えるものと考えられる。低コスト・大量分離が期待される各種植物由来のグルコシルセラミド構成分を分析したところ, ダイズ由来GlcCerの主なスフィンゴイド塩基は4一トランス, 8-トランスースフィンガジエニン, コメやトウモロコシ由来では4-トランス, 8-シスースフィンガジエニン, コムギやライムギでは8-シスースフィンゲニンであるなど, 植物種によって構成分には特徴があった。
動物起源のスフィンゴ脂質は抗発ガン作用や各種細胞へのアポトーシスを誘導することが知られていたため, 植物および真菌由来GlcCerからスフィンゴイド塩基およびセラミド類を調製し, アポトーシス誘導活性との関連についてヒト結腸がん細胞株Caco-2を用いて検討した。その結果, 植物および真菌由来スフィンゴイド塩基のCaco-2細胞におけるアポトーシス誘導が示された。また, 分化させたCaco-2細胞ではアポトーシスをほとんど誘導せず, 植物および真菌由来スフィンゴイド塩基はガン細胞特異的にアポトーシスを誘導すると考えられた。続いて, 植物および真菌由来GlcCerの生体内での大腸ガン発症予防効果をDMH投与マウスの大腸腺腫 (ACF) 誘発系を用いて検証した。トウモロコシおよび酵母から分離精製したGlcCerを, 飼料 (AIN-76) に0.1～0.5%の割合で添加し, 試験食とした。10週間試験飼育後, ACFの発生はGlcCer投与により無投与の場合と比較して有意に減少し, 酵母由来GlcCerO.1%投与で54.0%, トウモロコシ由来GlcCerO.1%投与で58.9%, 0.5%投与で44.7%に減少した。また, 糞中の脂質を分析した結果などから, GlcCerの分解が確認された。以上の結果より, 植物および真菌由来GlcCerの経口摂取による大腸ガン発症予防効果が示唆された。

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β-ケトエステルのアシル基がα位にアリール基を導入することにより, 高度に活性化されることを明らかにした。この反応性を利用すれば, アミン, アルコール, チオールなどの求核試薬にアシル基移動 (トランスアシル化) させることにより, 容易にアシル化を行うことができる。とくにアミンを用いた場合には, 本トランスアシル化反応は擬似分子内反応で進行するために, 穏和な条件下で副生成物を与えることなく容易に進行する。また, 基質としてアリール化した3一オキソペンタンニ酸ジエチル (アセトンジカルボン酸ジエチル) を用いた場合, アミドエステルなどの非対称なマロン酸誘導体を簡便に合成することができる。さらに, このトランスアシル化が基質の立体的なかさ高さに大きく影響を受けるという特長を活かせば, ジァミン類やアミノアルコール類を, 保護などの修飾や添加剤を加えることなしに, 化学選択的にアシル化をすることも可能である。

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