野菜や果物などの植物性食品に含まれるポリフェノールは生活習慣病の予防に関わるフードファクターとして注目されている。ここではポリフェノールのバイオアベイラビリティーについて, とくにフラボノイド化合物であるカテキン類の生体への吸収代謝と生理活性との関連について最近の研究成果を報告する。ラットやヒトにおいて (+) -カテキンや (-) -エピカテキンは没食子酸が結合したカテキン類に比べて吸収されやすく, 血漿中では主にグルクロン酸抱合体, 硫酸抱合体, メチル化体およびそれらの複合体として存在する。ただし, ラットとヒトではその代謝物分布に相違があり, ヒトでは硫酸抱合体が相当量存在する。
カテキン類の生理機能として抗酸化活性が考えられるが, 代謝物においてもカテコール構造が保持されたものは抗酸化力をもつ。また, カテキン代謝物は抗酸化活性以外にもカスパーゼ活性阻害やMAPキナーゼ不活性化による神経細胞のアポトーシス抑制作用を有することが報告された。したがって, カテキン類の機能を正しく評価するためには生体吸収率と代謝変換を考慮しなければならない。

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近年, ポリフェノールの生理活性が注目されその合成と酸化反応が注目されている。カテキン, トコフェロール, ケルセチンは食品成分としても知られており抗酸化活性をはじめ抗癌作用でも知られている。これらのポリフェノールについて最近の合成と酸化について概説した。ルイス酸 (TiCl₄, BF₃, Et₂0) またはTMSOTfを用いてカテキンの4位と8位での選択的C-Cカップリングにより二量体, 三量体, オリゴマーの合成がなされた。脂質酸化の条件下でカテキン, ケルセチンは酸化的に二量化等の化合物に変換された。トコフェロールは紫外線照射下での酸化により三量体が得られた。水酸基を有するトコフェロールの骨格にアセトキシ基を選択的に導入させることによりカテコール型トコフェロール化合物に変換した。いままでに得られているフェノール類の特性を用いた合成法と酸化反応を基礎にしてより効率的な機能性フェノール類の化学の構築が期待される。

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