代謝研究に供するために, 光学活性サイフェノトリン〔(1
R) -シス-および (1
R) -トランス-菊酸α-シアノ-3-フェノキシベンジル〕のカルボニル炭素を
14C標識化した。
シアン化-
14Cカリウム (2) より3工程を経て合成したグリシン-1-
14Cエチル塩酸塩 (6) をジアゾ化し, 2, 5-ジメチル-2, 4-ヘキサジエンと縮合してシス, トランス-菊酸-
14Cエチル (7) を得た。エステル7を加水分解後, 幾何異性体分離を行ってシス-およびトランス-菊酸-
14C (8a, 8b) を調製, おのおのを光学分割して (1
R) -シス-および (1
R) -トランス-菊酸-
14C (8c, 8d) を得た。光学活性菊酸8c, 8dはα-シアノ-3-フェノキシベンジルブロミド (9) にてエステル化し, (1
R) -シスおよび (1
R) -トランス-サイフェノトリン- (カルボニル-
14C) (1a, 1b) に誘導した。2からの通算収率は, おのおの4および6%であった。
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