哺乳動物, 魚類, 植物, 土壌等における代謝研究に供するために, 新規で有効な合成ピレスロイドである2, 2, 2, 3-テトラメチルシクロプロパンカルボン酸α-シアノ-3-フェノキシベンジル (フェンプロパスリン) のシクロプロパン
14C標識体を合成した。
シアン化-
14Cカリウム (2) を, 塩基性炭酸鉛存在下, 1, 3-ジフェニル-2-チオ尿素 (3) と縮合して1-シアノ-
14C-
N, N'-ジフェニルホルムアミジン (4) を得た。4を還元後, 水酸化バリウムにて加水分解してグリシソー2
14C (6) を得た。6をエタノールー塩化水素でエステル化して塩酸グリシン-2-
14Cエチルエステル (7) とし, これをジアゾ化後, 2, 3-ジメチル-2-ブテンと縮合して2, 2, 3, 3-テトラメチルシクロプロパン-1-
14C-カルボソ酸エチル (8) を得た。8を加水分解して2, 2, 3, 3-テトラメチルシクロプロバン-1-
14C-カルボン酸 (9) とし, これをα-シアノ-3-フェノキシベンジルブロミド (10) にてエステル化することにより, フェンプロパスリン- (シクロプロピル-1-
14C) (1) を合成した。2からの通算収率は13%であった。
抄録全体を表示