Prazepam (PZ) の体内動態研究のため [5-
14C] PZ (I) および [sidechain-
14C] PZ (II) の合成法を検討し, Merrillらの方法に比し, より簡便で収率のよい方法を見出した。すなわち, K
14CNをCu
14CNに導き, 2-iodo-4-chloroanilineをシアノ化し, phenylmagnesium bromideと反応, 加水分解して [
14C] 2-amino-5-chlorobenzophenoneを得, ブロモアセチル化, アミノ化, 閉環, シクロプロピルメチル化を経て通算41.9%の収率でIを得た。一方,
14CO
2とcyclopropylmagnesium bromideより [
14C] cyclopropanecarboxylic acidを得, 還元してアルコール体とし, ナフタレンスルホニル化してdesalkylprazepamのNa塩と反応させ, 通算36.9%の収率でIIを得た。
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